Метил 5-бром-6-метилникотинат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від -білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C8H8BrNO2, що відповідає молекулярній масі 230,06. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 78-82 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,60 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він розчиняється у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і метанол, водночас демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність у аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула складається з піридинового кільця з атомом брому в положенні 5, метильною групою в положенні 6 і метиловим ефіром у положенні 3. Функціональність складного ефіру сприйнятлива до гідролізу в кислих або лужних умовах, тоді як атом брому забезпечує універсальну ручку для реакцій перехресного сполучення, які каталізуються перехідними металами. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 5-бром-6-метилнікотинат є тризаміщеним похідним піридину, що належить до сімейства ефірів нікотинової кислоти. Молекула поєднує в собі три різні функціональні групи: атом брому в положенні 5, метильну групу в положенні 6 і метиловий ефір у положенні 3 піридинового кільця. Піридинове ядро ​​з атомом азоту, що відбирає електрони, забезпечує ароматичну платформу з помірним дефіцитом електронів, здатну брати участь у взаємодії π-стекінгу та водневих зв’язків. Атом брому служить універсальною електрофільною ручкою для каталізованих паладієм реакцій перехресного сполучення, таких як зчеплення Сузукі, Соногашири та Бухвальда Гартвіга, уможливлюючи введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп. Метильна група в положенні 6 сприяє гідрофобному характеру та стеричному впливу, модулюючи загальну ліпофільність і взаємодії зв’язування. Метиловий ефір забезпечує захищений еквівалент карбонової кислоти, пропонуючи місце для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Ця комбінація модифікованого галогену, алкільного замісника та латентної карбонової кислоти в привілейованому гетероароматичному ядрі робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії та органічному синтезі для побудови складніших молекул із потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей бромований ефір піридину використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти раку, запалень та інфекційних захворювань. Атом брому забезпечує диверсифікацію на пізній стадії за допомогою реакцій перехресного сполучення, дозволяючи систематично досліджувати зв’язки структурної активності. Складний ефір можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного зв’язування з фармакофорами, що містять амін, що забезпечує швидке створення бібліотек для біологічного скринінгу. Метильна група може впливати на метаболічну стабільність і спорідненість зв'язування через гідрофобні взаємодії з цільовими білками.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить прекурсором для побудови злитих гетероциклічних систем, таких як піридо[2,3d]піримідини, піразоло[3,4b]піридини та імідазо[1,2a]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації. Бром може брати участь у перехресному сполученні для введення замісників, які беруть участь у реакціях утворення кільця, тоді як складний ефір забезпечує контроль для подальшої функціональності. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке піридинове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, сприятливе для розпізнавання мішені та вибірковості.

Проміжний продукт для похідних нікотинової кислоти
Гідроліз ефіру дає 5-бром-6-метилнікотинову кислоту, цінний будівельний матеріал для отримання аналогів нікотинової кислоти з потенційною біологічною активністю. Ці похідні досліджуються на предмет їх здатності модулювати метаболізм ліпідів, діяти як антидисліпідемічні агенти або служити лігандами для G-білкових рецепторів. Атом брому забезпечує подальшу функціональність шляхом перехресного зв’язку для оптимізації ефективності та селективності, тоді як метильна група може впливати на фармакокінетичні властивості.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 5-бром-6-метилнікотинат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, нуклеофільні ароматичні заміщення (в умовах форсування) і спрямовані стратегії металізації. Бром можна замінити різними нуклеофілами або перетворити на металоорганічні види для подальшої функціональності. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Метильна група забезпечує місце для функціоналізації C–H, яка каталізується радикалами або металами, уможливлюючи введення додаткової різноманітності. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де піридинове кільце надає бажані властивості електронного та водневого зв’язку.

Популярні Мітки: метил 5-бром-6-метилнікотинат, Китай виробники, постачальники метил 5-бром-6-метилнікотинат