4-хлор-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)анілін

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від-білого до світло-коричневого кольору. Його молекулярна формула C12H17BClNO2, що відповідає молекулярній масі 253,53. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 135-140 градусів, часто розкладання спостерігається при тривалому нагріванні вище цього діапазону. Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, тетрагідрофуран і диметилсульфоксид, помірно розчинний у метанолі та етанолі та лише помірно розчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з анілінового кільця, що містить атом хлору в 4-му положенні та боронатний ефір пінаколу в 2-му положенні. Естер боронатної кислоти схильний до повільного гідролізу у вологих умовах, тоді як первинний амін може піддаватися конденсації з карбонільними сполуками. Для збереження стабільності рекомендується зберігати в інертній атмосфері при зниженій температурі в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними основами та солями перехідних металів.

4 Хлор 2 (4,4,5,5 тетраметил 1,3,2 діоксаборолан 2 іл)анілін — це біфункціональний ароматичний будівельний блок, який поєднує орто-заміщений анілін із бороновою кислотою, захищеною пінаколом-. Аніліновий фрагмент забезпечує нуклеофільний первинний амін, здатний утворювати водневі зв’язки та подальшу дериватізацію шляхом ацилювання, алкілування або діазотування. Естер борної кислоти служить маскованою борною кислотою, захищаючи центр бору від передчасного окислення, залишаючись легко активованим для реакцій перехресного сполучення Suzuki Miyaura. Орто-відношення між аміном і боронатом створює сайт хелатування, який може впливати як на реакційну здатність, так і на координацію металу. Атом хлору в положенні 4 забезпечує додаткову електрофільну ручку для нуклеофільного ароматичного заміщення або каталізованих сполучень-метал-. Ця комбінація модифікованого аміну, захищеної борної ручки та галогену на компактній ароматичній основі робить сполуку цінним проміжним продуктом у медичній хімії та матеріалознавстві для побудови складних молекул за допомогою послідовних або ортогональних стратегій функціональності.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей анілінборонатний ефір використовується як універсальний будівельний блок для синтезу інгібіторів кінази та інших терапевтичних засобів. Боронатна група дозволяє зв’язувати Suzuki Miyaura з арил- або гетероарилгалогенідами для введення різноманітних замісників у положенні 2, тоді як амін дозволяє утворювати аміди з фармакофорами,-що містять карбонову кислоту. Атом хлору забезпечує додаткове місце для диверсифікації на пізній-стадії через перехресне-сполучення або нуклеофільне заміщення. Похідні, отримані з цього скелета, були досліджені на їх потенційну активність проти раку та запальних захворювань.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Орто-відношення між аміном і боронатним ефіром дозволяє побудувати конденсовані гетероциклічні системи, такі як індоли, бензімідазоли та хіназоліни за допомогою реакцій циклізації. Перехресне-з’єднання-каталізованого паладієм із наступним внутрішньомолекулярним амінуванням може давати азот{3}}вмісні поліцикли, які переважають у фармацевтичних агентах. Атом хлору може бути збережений або додатково функціональний для модуляції властивостей отриманих гетероциклів.

Ліганд для металокомплексів
Атоми анілінового азоту та боронатного кисню можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Після перетворення боронату в боронову кислоту або інші донорні групи цей каркас служить попередником для конструювання полідентатних лігандів. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на їхню каталітичну активність у реакціях перехресного-сполучення та окислення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів.

Будівельний блок органічного синтезу
Будучи універсальним синтетичним проміжним продуктом, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресні -зв’язки Судзукі Міяури в боронатному центрі, нуклеофільні ароматичні заміщення в положенні хлору та реакції конденсації в аміні. Ортогональна реакційна здатність трьох функціональних груп уможливлює послідовну функціоналізацію: амін можна захищати, поки боронат бере участь у перехресному -з’єднанні, з подальшим зняттям захисту та подальшим утворенням. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів і молекулярних зондів, де потрібен точний контроль за шаблонами заміщення в ароматичному кільці.

Популярні Мітки: 4-хлор-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)анілін, Китай Виробники, постачальники 4-хлор-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)аніліну