1,8-Дихлорантрацен-9,10-діон

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від жовтого до золотисто-жовтого кольору зі слабким ароматом. Його молекулярна формула C14H6Cl2O2, що відповідає молекулярній масі 277,10. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 200–204 градусів, що вказує на чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,58 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він виявляє помірну розчинність в органічних розчинниках, таких як оцтова кислота, нітробензол і гарячий толуол, у той час як демонструє обмежену розчинність в етанолі, діетиловому ефірі і практично не розчиняється у воді. Молекула має антрахінонове ядро ​​з атомами хлору, заміщеними в положеннях 1 і 8. Карбоніли хінону та галогенні замісники створюють електронно{17}}дефіцитну ароматичну систему. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла, при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними відновниками та сильними основами.

1,8-Дихлорантрацен-9,10-діон складається з трициклічного антрахінонового каркасу з атомами хлору, розташованими в положеннях 1 і 8, які є пери карбонільних груп. Ядро антрахінону містить дві карбонільні групи в положеннях 9 і 10, створюючи висококон’юговану плоску структуру з хіноїдним характером. Перівідношення між атомами хлору та карбонілами допускає потенційні внутрішньомолекулярні взаємодії, які впливають на молекулярну конформацію та електронні властивості. Електроно{15}}природа як карбонілів, так і атомів хлору робить ароматичні кільця дефіцитними електронами, що робить їх сприйнятливими до нуклеофільної атаки. Ця комбінація окисно-відновного хінонового ядра з галогенними замісниками забезпечує універсальну платформу для подальшої функціональності за допомогою нуклеофільного ароматичного заміщення або реакцій перехресного сполучення. Сполука є фундаментальним будівельним блоком у хімії антрахінонів, де вона служить попередником для більш складних похідних із індивідуальними властивостями.

Проміжні барвники та пігменти
Цей хлорований антрахінон служить ключовим вихідним матеріалом для синтезу кубових і дисперсних барвників. Атоми хлору можуть бути заміщені різними нуклеофілами, такими як аміни та феноксиди, щоб додати замісники, що-модифікують колір. Отримані похідні антрахінону виявляють чудову світлостійкість і тинкторіальну міцність, що робить їх цінними для фарбування текстилю та друку. Історично склалося так, що похідні цієї сполуки використовувалися для отримання синіх і фіолетових барвників із чудовими властивостями стійкості.

Фармацевтичний проміжний продукт
Похідні антрахінону досліджуються на їхню біологічну активність, включаючи протипухлинні, антибактеріальні та противірусні властивості. Атоми хлору в цій сполукі є основою для введення фармакофорних груп через реакції нуклеофільного заміщення або перехресного -сполучення. Модифіковані антрахінони показали потенціал як інтеркалятори ДНК та інгібітори топоізомерази, причому планарне ароматичне ядро ​​дозволяє вставлятися між парами основ ДНК і замісниками, що модулюють афінність зв’язування та селективність.

Органічні електронні матеріали
Окисно-відновна-активна природа та розширена π-кон’югація цього похідного антрахінону роблять його цінним для розробки органічних електронних матеріалів. Його досліджують як матеріал катода в літій-іонних батареях, де хінонові фрагменти піддаються оборотному дво-електронному відновленню. Атоми хлору,-що відбирають електрони, можуть регулювати потенціал відновлення, впливаючи на щільність енергії та стабільність циклу. Він також служить будівельним блоком для органічних напівпровідників і матеріалів для-перенесення заряду в органічних польових-транзисторах.

Синтетичний проміжний продукт для функціональних барвників
Окрім традиційних текстильних застосувань, ця сполука використовується для синтезу функціональних барвників для передових технологій. Похідні досліджуються як барвники для рідкокристалічних дисплеїв, як барвники, що поглинають-інфрачервоне випромінювання, для оптичного зберігання даних і як фотосенсибілізатори у фотодинамічній терапії. Атоми хлору уможливлюють подальшу розробку за допомогою-каталізованих паладієм-реакцій перехресного-сполучення, уможливлюючи введення спряжених систем, які розширюють поглинання в ближню-інфрачервону область.

Популярні Мітки: 1,8-дихлорантрацен-9,10-діон, Китай Виробники, постачальники 1,8-дихлорантрацен-9,10-діону