3-(3-(трифторметил)феніл)пропаннітрил

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді рідини від блідо-жовтого до світло-бурштинового кольору зі слабким ароматичним запахом. Його молекулярна формула C10H8F3N, що відповідає молекулярній масі 199,17. Точка кипіння становить приблизно 250–255 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,20 г/см³ при 20 градусах. Він вільно змішується зі звичайними органічними розчинниками, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і толуол, демонструючи незначну розчинність у воді та аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула містить бензольне кільце, заміщене трифторметильною групою в мета-положенні, і бічний ланцюг пропаннітрилу в положенні 1. Нітрильна група сприйнятлива до відновлення, гідролізу та нуклеофільного приєднання, тоді як трифторметильна частина надає значну ліпофільність і метаболічну стабільність. Зберігання в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при температурі навколишнього середовища, як правило, є достатнім, хоча протягом тривалого часу рекомендується зберігати прохолодні та темні умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

3 (3 (Трифторметил)феніл)пропанітрил — це ароматичний нітрил, у якому тривуглецевий ланцюг, що містить кінцеву ціаногрупу, приєднаний до метатрифторметил-заміщеного бензольного кільця. Трифторметильна група сильно забирає електрони, впливаючи на електронний розподіл ароматичної системи та активуючи кільце до нуклеофільної атаки. Нітрильна функціональність служить універсальним синтетичним інструментом, що дозволяє перетворювати на карбонові кислоти, первинні аміни, альдегіди або гетероцикли за допомогою стандартних перетворень, таких як гідроліз, відновлення або циклоприєднання. Пропіленовий лінкер забезпечує конформаційну гнучкість, зберігаючи розділення між ароматичним ядром і реакційноздатним нітрилом. Ця комбінація фторованого ароматичного фрагмента та модифікованого нітрилу робить сполуку цінним проміжним продуктом для побудови більш складних молекул, особливо в медичній хімії та агрохімічних дослідженнях, де трифторметильна група може підвищити метаболічну стабільність, ліпофільність і спорідненість зв’язування з цільовою метою.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей трифторметил-заміщений нітрил використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти неврологічних розладів, запалень і раку. Нітрильну групу можна відновити до відповідного аміну для включення у фармакофори через утворення амідного зв’язку або гідролізувати до карбонової кислоти для утворення солі чи подальшої дериватізації. Трифторметильна група підвищує метаболічну стабільність і може покращити проникність мембрани завдяки підвищеній ліпофільності, що робить її цінною в кампаніях з оптимізації свинцю.

Агрохімічні дослідження
У хімії захисту рослин ця сполука служить прекурсором для розробки нових інсектицидів, фунгіцидів і гербіцидів. Трифторметильна частина сприяє стійкості до навколишнього середовища та ліпофільності для покращеного проникнення кутикули, тоді як нітрил забезпечує ручку для прикріплення токсофорних груп. Похідні, отримані з цього скелета, досліджуються на їхню здатність пригнічувати ключові ферменти у шкідників і патогенів, такі як сукцинатдегідрогеназа у грибів або ацетилхолінестераза у комах.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Нітрильна група може брати участь у реакціях циклоприєднання з азидами з утворенням тетразолів або з амідинами з утворенням імідазолів і піримідинів, забезпечуючи доступ до різноманітних -вмісних гетероциклів. Трифторметил-заміщене ароматичне кільце надає бажані електронні властивості цим гетероциклам, які досліджуються на предмет їхньої фармакологічної активності як інгібіторів кінази, модуляторів рецепторів і протимікробних агентів.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 3 (3 (трифторметил)феніл)пропанітрил зазнає різноманітних перетворень, включаючи додавання Гріньяра, послідовності відновного амінування та реакції перехресного сполучення, каталізовані паладієм (після взаємоперетворення функціональних груп). Пропіловий ланцюг може бути видовженим або функціональним, тоді як ароматичне кільце може бути додатково заміщено за допомогою електрофільного ароматичного заміщення в положеннях, активованих трифторметильною групою. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де комбінація фторованого ароматичного ядра та модифікованого нітрилу забезпечує можливості для контрольованого молекулярного виробництва.

Популярні Мітки: 3-(3-(трифторметил)феніл)пропанітрил, Китай Виробники, постачальники 3-(3-(трифторметил)феніл)пропанітрилу