3,5-дифторізонікотинальдегід

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до блідо-жовтого. Його молекулярна формула C6H3F2NO з молекулярною масою 143,09. Точка плавлення знаходиться в діапазоні 72–76 градусів, що вказує на чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,45 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і диметилсульфоксид, демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну спорідненість до аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан. Молекула містить піридинове кільце, заміщене двома атомами фтору в положеннях 3 і 5, і альдегідну групу в положенні 4. Електроно{16}}атоми фтору збільшують електрофільність альдегідного вуглецю, підвищуючи його реакційну здатність до нуклеофілів. Рекомендується зберігати в щільно закритих бурштинових контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти окисленню та розкладанню альдегідів. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

3,5-Дифторізонікотинальдегід — тризаміщена похідна піридину, що містить два атоми фтору, симетрично розташовані в мета-положенні один одному, і альдегідну групу в положенні 4-. Піридиновий азот вносить дефіцит електронів в ароматичне кільце, що додатково підсилюється двома електроноакцепторними атомами фтору, створюючи сильно поляризовану π-систему. Це електронне оточення робить альдегід винятково сприйнятливим до нуклеофільної атаки, полегшуючи реакції конденсації з амінами, гідразинами та активними метиленовими сполуками. Атоми фтору також служать ручками для потенційного нуклеофільного ароматичного заміщення за відповідних умов, дозволяючи послідовне введення різноманітних замісників. Компактна, високофункціональна архітектура робить цю молекулу цінним проміжним продуктом для побудови складних гетероароматичних систем, де потрібні точне електронне налаштування та численні реактивні центри.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей фторований альдегід служить будівельним блоком для складання інгібіторів кінази та модуляторів ферментів. Альдегідна група забезпечує відновне амінування для введення основних амінних бічних ланцюгів, тоді як атоми фтору підвищують метаболічну стабільність і впливають на афінність зв’язування через дипольні взаємодії з білковими мішенями. Похідні, що включають цей каркас, досліджувалися в програмах, спрямованих на інфекційні захворювання та онкологію, де піридинове ядро ​​може брати участь у водневих зв’язках із залишками активного центру.

Агрохімічні дослідження
Сполука використовується в синтезі нових фунгіцидів і гербіцидів з покращеними екологічними профілями. Електронно{1}}дефіцитне піридинове кільце може взаємодіяти з ключовими ферментами рослинних патогенів, такими як сукцинатдегідрогеназа, тоді як альдегід дозволяє приєднувати оксимовий ефір або гідразонові фрагменти, які порушують біосинтез грибкової мембрани. Атоми фтору сприяють тривалій активності поля, протистоячи окислювальній деградації.

Координаційна хімія
Піридиновий азот у поєднанні з альдегідним киснем може діяти як бідентатний ліганд для перехідних металів після відповідної дериватізації. Комплекси металів, отримані з цього скелета, досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окиснення та перехресного -сполучення. Електроно{3}}фториди модулюють кислотність Льюїса в металевому центрі, забезпечуючи точне-налаштування продуктивності каталізатора.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний гетероароматичний проміжний продукт, 3,5-дифторизонікотинальдегід бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи олефінування за Віттігом, приєднання Гріньяра та конденсацію з гідразинами з утворенням гідразонів. Альдегід можна окислити до відповідної карбонової кислоти або відновити до спирту для подальшої функціональності. Атоми фтору активують кільце в напрямку нуклеофільного заміщення, уможливлюючи послідовне введення амінів, алкоксидів або тіолів для створення бібліотек полізаміщених піридинів для розробки методів і синтезу природних продуктів.

Популярні Мітки: 3,5-дифторизонікотинальдегід, Китай Виробники, постачальники 3,5-дифторизонікотинальдегіду