2,6-Піридиндикарбоксальдегід

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від світло-жовтого до бежевого кольору зі слабким запахом ароматичного альдегіду. Його молекулярна формула C7H5NO2, що відповідає молекулярній масі 135,12. Температура плавлення знаходиться в діапазоні 123-125 градусів, що вказує на послідовну кристалічну решітку. Розрахована щільність становить приблизно 1,33 г/см³ при кімнатній температурі. Він легко розчиняється в полярних апротонних розчинниках, таких як диметилсульфоксид, N,N-диметилформамід і ацетон, і демонструє помірну розчинність у спиртах і хлорованих розчинниках, водночас помірно розчинний у воді та нерозчинний в аліфатичних вуглеводнях. Дві альдегідні групи сприйнятливі до окислення на повітрі, особливо при світлі, і можуть піддаватися конденсації з первинними амінами. Зберігання в бурштиновому склі в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів) настійно рекомендується для збереження його чистоти. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

2,6-Піридиндикарбоксальдегід має піридинове кільце, симетрично заміщене у 2- і 6-положеннях формильними групами. Таке розміщення розміщує обидві альдегідні функції в безпосередній близькості до кільцевого азоту, створюючи конвергентне хелатне місце для іонів металу. Електроноакцепторний ефект піридинового азоту поляризує карбонільні вуглеці, роблячи їх більш електрофільними, ніж у похідних бензальдегіду. Молекула існує переважно в трансоїдній конформації навколо кільця, але обидва альдегіди можуть обертатися, беручи участь у кооперативних взаємодіях. Його компактна плоска структура в поєднанні з подвійними реакційними центрами робить його ідеальним будівельним блоком для побудови макроциклів, лігандів на основі Шиффа та розширених кон’югованих систем.

Координаційна хімія та каталіз
Зіставлення двох альдегідних груп і кільцевого азоту створює тридентатний каркас ліганду після конденсації з амінами, утворюючи комплекси типу salen-. Ці комплекси металів широко досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях асиметричного епоксидування, гідролізу та окислення. Жорстке піридинове ядро ​​надає чітко-визначеної геометрії, забезпечуючи високу стереоселективність у перетвореннях, пов’язаних із тонким хімічним синтезом.

Супрамолекулярний і макроциклічний синтез
Цей діальдегід є ключовим компонентом у побудові ковалентних клітин, криптандів і макроциклічних основ Шиффа. Конденсація з поліамінами в умовах високого -розведення призводить до утворення [2+2] або [3+3] макроциклів, які можуть інкапсулювати гостьові молекули. Такі хости досліджуються для молекулярного розпізнавання, зондування та як попередники механічно з’єднаних архітектур.

Біокон'югація та зшивання
У хімічній біології сполука служить гомобіфункціональним зшивачем для білків і нуклеїнових кислот. Дві альдегідні групи реагують з ε-аміногрупами лізину з утворенням імінних зв’язків, які можна стабілізувати шляхом відновлення. Це дозволяє отримувати білкові кон’югати, димери ферментів і стабілізовані антитіла-кон’югати ліків для терапевтичного застосування.

Матеріалознавство та оптоелектроніка
Включення 2,6-піридиндикарбоксальдегіду в кон’юговані полімери за допомогою реакцій Кневенагеля або МакМуррі дає матеріали з регульованою шириною забороненої зони та властивостями -перенесення електронів. Ці полімери оцінюються в органічних світло-діодах і фотоелектричних елементах, де блок піридину може координуватися з іонами металів для модулювання продуктивності пристрою. Альдегідні групи також забезпечують постфункціоналізацію для закріплення барвників або каталізаторів на поверхнях.

Популярні Мітки: 2,6-піридиндикарбоксальдегід, Китай Виробники, постачальники 2,6-піридиндикарбоксальдегіду