3-(Амінометил)-5-бромопіридин

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді низько{0}}твердої речовини або блідо-жовтої в’язкої рідини за температури навколишнього середовища. Його молекулярна формула C6H7BrN2, що відповідає молекулярній масі 187,04. Точка кипіння становить приблизно 269 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,57 г/см³. Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, метанол і диметилсульфоксид, але має обмежену розчинність у воді та аліфатичних вуглеводнях. Молекула містить піридинове кільце, заміщене атомом брому в положенні 5, і первинний амін, приєднаний через метиленовий лінкер у положенні 3. Аміногрупа сприйнятлива до реакцій конденсації та ацилювання. Для збереження стабільності рекомендується зберігати в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів) у темному місці. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, хлорангідридами та ізоціанатами. Сполука має класифікацію небезпеки GHS, яка вказує на гостру токсичність і можливість подразнення шкіри та очей, що вимагає відповідних заходів безпеки під час поводження.

3-(Амінометил)-5-бромопіридин — це біфункціональна похідна піридину, що містить атом брому в 5-положенні та метанамінову групу в 3-положенні гетероароматичного кільця. Піридинове ядро ​​забезпечує-електронно-дефіцитну ароматичну платформу, здатну брати участь у π-стекінгу та водневих зв’язках через азот кільця. Атом брому служить універсальним інструментом для реакцій перехресного сполучення, що каталізуються перехідними металами, таких як сполучення Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Гартвіга, що дозволяє вводити різноманітні арильні, алкінільні або амінозамісники. Первинний амін забезпечує нуклеофільну реакційну здатність для утворення аміду, відновного амінування або алкілування, що забезпечує подальшу дериватізацію. Метиленовий спейсер між аміном і піридиновим кільцем забезпечує конформаційну гнучкість, зберігаючи при цьому доступність функціональної групи. Ця комбінація реакційноздатного галогену та нуклеофільного аміну на компактній гетероароматичній основі робить сполуку цінним будівельним блоком для побудови складних молекул у медичній хімії та матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне бромпіридину використовується для синтезу інгібіторів кінази, противірусних засобів та інших терапевтичних сполук. Атом брому забезпечує -каталізовані паладієм перехресні-з’єднання для введення фармакофорних арильних або гетероарильних груп, тоді як первинний амін забезпечує зручне амідне з’єднання з фрагментами,-що містять карбонову кислоту. Похідні цього каркасу досліджувалися як потенційні інгібітори нових вірусних мішеней і як будівельні блоки для селективних розщеплювачів білка в онкологічних дослідженнях.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Поєднання активованого брому та первинного аміну дозволяє побудувати конденсовані гетероциклічні системи, такі як імідазо[1,2-a]піридини, піразоло[3,4-b]піридини та інші багаті азотом кільцеві системи за допомогою реакцій циклізації. Ці гетероциклічні структури поширені в програмах відкриття ліків, націлених на рак, запалення та інфекційні захворювання. Бром також можна перетворити на похідні борної кислоти для подальшого зчеплення Сузукі, що забезпечує швидке генерування бібліотек сполук.

Ліганд для металокомплексів
Піридиновий азот може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Після відповідної дериватізації в положеннях аміну або брому ці ліганди досліджуються для каталітичних застосувань, включаючи реакції перехресного -сполучення та окислення. Електроно{4}}атом брому впливає на електронні властивості металевого центру, уможливлюючи-точне налаштування продуктивності каталізатора.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 3-(амінометил)-5-бромопіридин бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні заміщення, перехресні зв’язки, що каталізуються паладієм-, і відновне амінування. Ортогональна реакційна здатність брому та аміну забезпечує послідовну функціоналізацію: амін можна захистити або дериватизувати, поки бром бере участь у перехресному сполученні, з подальшим зняттям захисту та подальшим утворенням. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів і молекулярних зондів, де піридинове кільце надає бажані властивості, такі як координація металу та здатність до водневих зв’язків.

Популярні Мітки: 3-(амінометил)-5-бромпіридин, Китай Виробники, постачальники 3-(амінометил)-5-бромпіридину