5-Ізопропілтіазол-2-амін

Цю речовину зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C6H10N2S, що відповідає молекулярній масі 142,22. Інтервал плавлення лежить між 138 і 142 градусами, що вказує на послідовну кристалічну упаковку. Розрахована щільність становить приблизно 1,15 г/см³ при кімнатній температурі. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як етанол, диметилформамід і дихлорметан, демонструючи лише незначну розчинність у воді та незначну спорідненість до аліфатичних вуглеводнів. Тіазольне кільце надає помірну ароматичну стабільність, а первинний амін може піддаватися конденсації з карбонільними сполуками. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів) для запобігання окислювальному розкладанню. При контакті з сильними окислювачами та мінеральними кислотами необхідно дотримуватися стандартних лабораторних запобіжних заходів.

Молекулярна архітектура 5-ізопропілтіазол-2-аміну складається з п’ятичленного тіазольного кільця, що містить ізопропіловий замісник у 5-положенні та первинний амін у 2-положенні. Ядро тіазолу, яке включає атоми сірки та азоту, створює ароматичну систему з дефіцитом електронів, здатну брати участь у π-стекінгу та утворенні водневих зв’язків через кільцевий азот. Розгалужена ізопропілова група вводить гідрофобний характер і стеричний вплив, модулюючи загальну ліпофільність і конформаційні переваги молекули. Екзоциклічний амін забезпечує нуклеофільне місце для різноманітних перетворень, включаючи утворення аміду, відновне алкілування та хімію діазонію. Ця комбінація гетероароматичного ядра з алкільним бічним ланцюгом і реакційноздатного аміну робить сполуку цінним проміжним продуктом для побудови біологічно активних молекул.

Фармацевтичний проміжний продукт
У програмах розробки ліків цей амінотіазол служить відправною точкою для приготування сполук із протимікробними та проти{0}}запальними властивостями. Амінна ручка дозволяє легко з’єднуватися з фрагментами карбонової кислоти для створення бібліотек амідів, тоді як тіазолове кільце може брати участь у ключових подіях розпізнавання з активними центрами ферменту. Його структурні особливості були використані в синтезі модуляторів кінази, де ізопропілова група сприяє оптимальним гідрофобним контактам.

Розробка антимікробного засобу
Похідні цього скелета досліджуються на активність проти бактеріальних і грибкових патогенів, особливо штамів, стійких до звичайних методів лікування. Тіазолове ядро ​​може перешкоджати біосинтезу мікробної клітинної стінки або порушувати важливі метаболічні шляхи. Модифікація аміну різними ацильними або арильними замісниками дає кандидати з розширеним спектром і покращеною ефективністю в доклінічних аналізах.

Дослідження проти раку
Сполука використовується для синтезу молекул, які оцінюють на цитотоксичну активність проти ліній пухлинних клітин. Сполуки, що містять -тіазол, продемонстрували здатність вбудовуватися в ДНК або пригнічувати протеїнкінази, що беруть участь у проліферації раку. Дослідження структурної-активності навколо ізопропілової та аміногрупи допомагають оптимізувати селективність до злоякісних клітин, одночасно зменшуючи-нецільові ефекти.

Платформа гетероциклічного синтезу
Як універсальний будівельний блок, 5-ізопропілтіазол-2-амін бере участь у побудові конденсованих кільцевих систем, таких як тіазоло[4,5-d]піримідини, шляхом циклоконденсації з відповідними реагентами. Амінна група дозволяє вбудовуватися в складніші архітектури за допомогою перехресних зв’язків або багатокомпонентних реакцій, каталізованих паладієм. Ці розроблені гетероцикли знаходять застосування в матеріалознавстві та як молекулярні зонди в хімічній біології.

Популярні Мітки: 5-ізопропілтіазол-2-амін, Китай Виробники, постачальники 5-ізопропілтіазол-2-аміну