[(5-Метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)метил]амін

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до блідо-жовтого. Його молекулярна формула C4H7N3O, що відповідає молекулярній масі 113,12. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 78-82 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,28 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол і диметилсульфоксид, помірну розчинність у воді через полярне амінне й оксадіазольне кільце та обмежену розчинність у неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула складається з 1,3,4-оксадіазольного кільця з метильною групою в положенні 5 і первинним аміном, приєднаним через метиленовий лінкер у положенні 2. Амін сприйнятливий до реакцій ацилювання, алкілування та конденсації, тоді як оксадіазольне кільце забезпечує здатність приймати водневий зв’язок. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі, щоб запобігти розкладанню та поглинанню вуглекислого газу. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, хлорангідридами та ізоціанатами.

(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)метанамін є біфункціональною гетероциклічною сполукою, що поєднує оксадіазольне кільце з первинним аміном. Ядро 1,3,4 оксадіазолу є п’ятичленним ароматичним гетероциклом, що містить два атоми азоту та один атом кисню, що забезпечує як здатність сприймати водневі зв’язки, так і метаболічну стабільність. Цей гетероциклічний каркас широко визнаний у медичній хімії як біоізостер для складноефірних та амідних функціональних груп, часто покращуючи фармакокінетичні властивості, зберігаючи біологічну активність. Метильна група в положенні 5 надає гідрофобний характер і стеричний вплив, модулюючи загальну ліпофільність. Амінометильна група в положенні 2 пропонує нуклеофільну ручку для подальшої функціоналізації через утворення амідного зв’язку, відновне амінування або реакції алкілування. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з реакційноздатним аміном робить з’єднання цінним будівельним блоком у відкритті ліків і органічному синтезі для побудови більш складних молекул з потенційною протимікробною, протизапальною та протипухлинною діяльністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей оксадіазоламін використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти мікробних інфекцій і раку. Первинний амін забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять карбонову кислоту, що дозволяє швидко генерувати бібліотеки для вивчення взаємозв’язків структурної активності. Оксадіазольне кільце може служити біоізостером для складноефірних або амідних зв’язків, часто покращуючи метаболічну стабільність і проникність мембрани, зберігаючи взаємодії водневих зв’язків із біологічними мішенями.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як оксадіазоло[3,4 a]піримідини та триазоло[3,4 b]оксадіазоли за допомогою реакцій циклізації за участю аміногрупи. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому оксадіазолове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження та здатність до водневих зв’язків, корисну для розпізнавання мішені. Метильну групу можна додатково функціоналізувати за допомогою активації C–H, каталізованої радикалом або металом, для введення додаткової різноманітності.

Ліганд для металокомплексів
Атоми азоту оксадіазолу можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. Аміногрупа забезпечує додатковий донорний сайт, уможливлюючи конструювання полідентатних лігандних систем. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окислення та перехресного сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів і моделей активних центрів металоферментів.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт (5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)метанамін бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-ацилювання, N-алкілування та відновне амінування. Амін можна перетворити на карбамати, сечовини або тіосечовини для подальшої обробки. Оксадіазольне кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих гетероатомами кільця. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де комбінація гетероароматичного ядра та амінної функціональної групи погіршує такі бажані властивості, як координація металу та здатність до водневих зв’язків.

Популярні Мітки: [(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)метил]амін, Китай Виробники, постачальники [(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)метил]аміну