| Назва продукту | 2-(1-Метилгуанідіно)етилдигідрофосфат, Аплодан |
| Номер CAS | 6903-79-3 |
| Молекулярна формула | C4H12N3O4P |
| Молекулярна маса | 197.13 |
| Код SMILES | NC(N(C)CCOP(O)(O)=O)=N |
| Номер MDL | MFCD00868297 |
| Pubchem ID | 23342 |
| InChIKey | FOIPWTMKYXWFGC-UHFFFAOYSA-N |
Хімічні властивості
Ця похідна гуанідинфосфатної солі являє собою кристалічний порошок від білого до блідо-жовтого кольору, який розкладається при 244 градусах. Його передбачувана щільність становить 1,65 г/см³, і його потрібно зберігати при -20 градусах, щоб забезпечити стабільність зв’язку фосфатного ефіру та гуанідиногрупи. Сполука слабо розчинна у воді, але демонструє хорошу розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як метанол, етанол, ДМФ та ацетон. Гуанідиногрупа (-C(NH)NH₂) є сильно основною, тоді як дигідрофосфатна частина є кислотною, що потенційно дозволяє їй існувати як внутрішня сіль у розчині. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, кислотами та основами, щоб запобігти гідролізу фосфатного ефіру або незворотним хімічним змінам у група гуанідину.
опис
2-[Карбамімідоіл(метил)аміно]етилдигідрофосфат є структурно унікальним попередником біоактивних фосфатів. Його молекула об’єднує три ключові фармакофори: гуанідинову одиницю (імітує бічний ланцюг аргініну, бере участь у взаємодії іонних і водневих зв’язків), третинний амінний лінкер (забезпечує просторове розділення та потенційне протонування). сайт) і кінцевий дигідрофосфат (служить полярною головною групою або попередником фосфорилювання). Ця полііонна структура робить його важливим синтоном для імітації фрагментів фосфорильованих амінокислот або нуклеотидів, що має особливу цінність у дизайні зонда та розробці проліків.
Використання
1. Фармацевтичний синтез
Служить ключовим будівельним блоком для фосфорильованих імітаторів клітин-проникаючих пептидів (CPP), які використовуються для підвищення проникності клітинної мембрани олігонуклеотидних або пептидних лікарських засобів. Його гуанідіногрупа може імітувати мембранну транслокаційну функцію аргініну, тоді як фосфатний ефір можна ферментативно розщеплювати внутрішньоклітинно для вивільнення активного корисне навантаження. Також використовується для синтезу біоактивних зондів, націлених на фосфокінази або фосфатази, і як синтетичний попередник для нуклеотидних аналогів у дослідженнях противірусних і протипухлинних препаратів.
2. Агрохімічні НДДКР
Досліджується як синтетичний проміжний продукт для нових регуляторів росту рослин або індукторів системної набутої резистентності (SAR). Його фосфогуанідінова структура може імітувати заряджені фрагменти сигнальних молекул захисту рослин (наприклад, олігогалактуроніди), потенційно активуючи імунні відповіді рослин для покращення стійкості рослин до патогенів. Також використовується для розробки проліків системних фунгіцидів або інсектицидів для посилення позакореневе поглинання та транслокація.
3. Функціональний синтез матеріалу
Діє як цвіттеріонний мономер або модифікатор поверхні для виготовлення біосумісних покриттів, стійких до адсорбції білків (наприклад, для медичних пристроїв). Його одночасні позитивні та негативні заряди можуть утворювати щільний шар гідратації, ефективно зменшуючи не-специфічне біологічне забруднення. Крім того, його можна використовувати для синтезу рН-розумних гідрогелів, чиї поведінка набухання/скорочення змінюється разом із рН навколишнього середовища через зміну стану заряду.
4. Структурний блок органічного синтезу
Функціонує як багатофункціональний полярний лінкер із ортогональними захисними групами в твердофазному пептидному синтезі (SPPS) або олігонуклеотидному синтезі для введення модифікацій фосфорилювання або гуанідинілювання. Його гуанідінова група може утворювати амідинові зв’язки з карбонільними сполуками, служачи унікальним інструментом для хімії біокон’югації. Також служить модельна сполука для вивчення конформації та іонних взаємодій молекул фосфогуанідину-типу в розчині.
Популярні Мітки: 2-(1-метилгуанідіно)етилдигідрофосфат, аплодан, Китай 2-(1-метилгуанідіно)етилдигідрофосфат, аплодан виробники, постачальники
