3-аміно-4-метоксибензанілід

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічного порошку від-білого до світло-бежевого кольору зі слабким запахом ароматичного аміну. Його молекулярна формула C14H14N2O2, що відповідає молекулярній масі 242,27. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 128–132 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,27 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він добре розчиняється в полярних органічних розчинниках, включаючи етанол, ацетон і диметилсульфоксид, водночас демонструючи помірну розчинність в етилацетаті та обмежену розчинність у воді та не{13}}полярних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула містить амідний зв’язок, первинний ароматичний амін і метоксизамінник. Аміногрупа чутлива до окислення при тривалому впливі повітря, і амід може піддаватися гідролізу в сильно кислих або основних умовах. Для підтримки чистоти рекомендується зберігати в щільно закритих бурштинових контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів). Слід уникати контакту з сильними окислювачами, хлорангідридами та ізоціанатами.

3-Аміно-4-метоксибензанілід складається з бензанілідного ядра з аміногрупою в 3-положенні та метоксизамісником у 4-положенні анілінового кільця. Амідний зв’язок з’єднує 3-аміно-4-метоксифенільну одиницю з фенільним кільцем, утворюючи кон’юговану систему, яка поєднує як електронодонорні (аміно, метокси), так і електроноакцепторні (амід карбоніл) елементи. Первинний амін забезпечує нуклеофільне місце для подальшої дериватизації шляхом ацилювання, алкілування або діазотування. Метоксигрупа сприяє загальній електронній густині та може впливати на взаємодії водневих зв’язків. Жорсткий амідний зв’язок надає конформаційні обмеження, тоді як ароматичні кільця пропонують можливості для π-укладання. Ця багатофункціональна архітектура робить сполуку універсальним проміжним продуктом для конструювання біологічно активних молекул і функціональних матеріалів.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей аміно-метоксибензанілід служить будівельним блоком у синтезі не-стероїдних проти-запальних препаратів і протимікробних засобів. Амідний зв'язок може бути включений у пептидоміметичні структури, тоді як аміногрупа дозволяє кон'югацію з різними фармакофорами через утворення аміду або сульфонаміду. Його похідні були досліджені на предмет їх здатності інгібувати такі ферменти, як циклооксигеназа та дигідрофолатредуктаза.

Попередник барвника та пігменту
Поєднання ароматичного аміну та аміду робить цю сполуку цінною для отримання азобарвників і пігментів. Діазотування аміногрупи з наступним сполученням із -багатими на електрони ароматичними сполуками дає сильно забарвлені продукти. Метоксизамінник може точно-регулювати характеристики поглинання та підвищити спорідненість барвника з текстильними волокнами, що призводить до покращеної світлостійкості та стійкості до прання.

Будівельний блок органічного синтезу
Орто-зв’язок між аміно- та метоксигрупами дає змогу використовувати стратегії спрямованого орто-металування для введення додаткових замісників. Амід можна відновити до відповідного аміну або гідролізувати до карбонової кислоти для подальшої обробки. Ця сполука бере участь у конструюванні бензоксазолів, бензімідазолів та інших конденсованих гетероциклів через реакції циклоконденсації, сприяючи створенню різноманітних бібліотек сполук для відкриття ліків.

Матеріалознавство
Завдяки жорсткій сполученій структурі це похідне аніліду досліджується як мономер для термостабільних полімерів і як компонент органічних напівпровідників. Амідні зв’язки можуть утворювати водневі-зв’язані мережі, сприяючи само-збірці та впорядкованому пакуванню в тонких плівках. Ці матеріали оцінюються для застосування в органічних польових-транзисторах і як шари вирівнювання в рідкокристалічних дисплеях.

Популярні Мітки: 3-аміно-4-метоксибензанілід, Китай Виробники, постачальники 3-аміно-4-метоксибензаніліду