3-Хлорфенілтіосечовина

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від блідо-жовтого до світло-бежевого. Його молекулярна формула C9H8ClN3, що відповідає молекулярній масі 193,63. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 158–162 градуси. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид, диметилформамід та метанол, помірно розчинний у етилацетаті та дихлорметані та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить піразольне кільце, заміщене аміногрупою в 5 положенні та 3 хлорфенільною групою в 3 положенні. Піразол NH і первинний амін можуть брати участь у водневих зв'язках, тоді як атом хлору забезпечує місце для подальшої функціональності. Достатнім є зберігання в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища; сухі умови рекомендуються протягом тривалого часу. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

3 (3-хлорфеніл)-1H піразол-5-амін є двозаміщеною похідною піразолу, в якій електроноакцепторна 3-хлорфенільна група та нуклеофільний первинний амін розташовані на п’ятичленному гетероароматичному кільці. Піразолове ядро, що містить два сусідніх атоми азоту, пропонує як донори водневих зв’язків (NH), так і акцептори (азот піридинового типу), що робить його привілейованим каркасом для молекулярного розпізнавання в медичній хімії. Метахлорфенільний замісник вводить ліпофільний характер та електронну модуляцію, що може впливати на взаємодію зв’язування з біологічними мішенями та підвищувати проникність мембрани. Первинний амін забезпечує універсальний інструмент для подальшої дериватизації шляхом утворення аміду, алкілування або діазотування, що забезпечує швидкий доступ до різноманітних бібліотек сполук. Ця комбінація модифікованого аміну та галогенованого ароматичного кільця на жорсткому гетероциклічному ядрі робить сполуку цінним будівельним блоком у синтезі інгібіторів ферментів, лігандів рецепторів та інших фармакологічно активних молекул.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків це похідне амінопіразолу використовується як будівельний блок для синтезу інгібіторів кінази та інших терапевтичних засобів. Первинний амін забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять карбонову кислоту, що дозволяє швидко генерувати бібліотеки для вивчення взаємозв’язків структурної активності. Ядро піразолу може брати участь у водневих зв’язках з активними центрами ферментів, тоді як 3-хлорфенільна група сприяє гідрофобним взаємодіям і може впливати на метаболічну стабільність. Похідні, отримані з цього скелета, були досліджені на предмет їх потенціалу в лікуванні раку та запальних захворювань.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклів, таких як піразоло[1,5a]піримідини, піразоло[3,4d]піримідини та імідазо[1,2b]піразоли за допомогою реакцій циклоконденсації з різними динуклеофілами. Ці кільцеві системи широко досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке піразолове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, корисне для селективності мішені. Атом хлору може бути додатково розроблений за допомогою перехресного зв’язку для введення додаткової різноманітності після утворення гетероциклу.

Агрохімічні дослідження
У хімії захисту рослин це похідне піразолу використовується як відправна точка для розробки нових фунгіцидів і гербіцидів. Агрохімікати на основі піразолу часто діють на ключові ферменти патогенів рослин, такі як сукцинатдегідрогеназа. 3 хлорфенільна група підвищує ліпофільність для кращого проникнення кутикули, тоді як аміногрупа дозволяє прикріплювати токсофорні частини для оптимізації біологічної активності та стійкості до середовища.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний синтетичний будівельний блок, 3 (3 хлорфеніл)-1H піразол-5-амін бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-ацилювання, N-алкілування та діазотування з наступним азосполученням. Піразольне кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих аміно- та хлорфенільними групами, що дозволяє вводити додаткові замісники. Атом хлору забезпечує контроль перехресних зв’язків, каталізованих паладієм, таких як реакції Сузукі та Бухвальда-Гартвіга, що дозволяє створювати складні молекулярні архітектури для застосування у фармацевтиці та хімії матеріалів.

Популярні Мітки: 3-хлорфенілтіосечовина, Китай Виробники, постачальники 3-хлорфенілтіосечовини