4-((4-хлорфеніл)сульфоніл)анілін

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від -білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C12H10ClNO2S, що відповідає молекулярній масі 267,73. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 175-179 градусів. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилформамід, диметилсульфоксид та ацетон, помірно розчинний у етанолі та етилацетаті та практично нерозчинний у воді та аліфатичних вуглеводнях. Молекула містить сульфонільну групу, що з’єднує 4-хлорфенільне кільце та 4-амінофенільне кільце. Первинний амін сприйнятливий до реакцій ацилювання, алкілування та діазотування, тоді як сульфонільна група надає термічну стабільність і електроноакцепторний характер. Його слід зберігати в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, при температурі навколишнього середовища, у сухих умовах, рекомендованих протягом тривалого часу. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

4-((4-хлорфеніл)сульфоніл)анілін є похідним діарилсульфону, що поєднує аніліновий фрагмент із 4-хлорфенільною групою, пов’язаною через сульфоніловий місток. Сульфонільна група є високополярною та термічно стабільною функціональною групою, яка може брати участь у водневих зв’язках і дипольних взаємодіях з біологічними мішенями. Первинний амін забезпечує нуклеофільну обробку для подальшої функціональності шляхом утворення аміду, діазотування або алкілування, уможливлюючи приєднання різних фармакофорних елементів. 4-хлорфенільний замісник забезпечує електроноакцепторний характер і ліпофільність, що може модулювати взаємодії зв’язування та проникність мембрани. Ця сполука структурно споріднена дапсону, відомому антибактеріальному агенту, і служить універсальним проміжним продуктом у синтезі фармацевтичних препаратів, агрохімікатів і функціональних матеріалів. Його жорстка зігнута геометрія надає специфічні тривимірні характеристики, які можуть впливати на молекулярне розпізнавання в біологічних системах.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей сульфонанілін використовується для синтезу сполук із потенційною антибактеріальною, проти-запальною та протималярійною діяльністю. Аміногрупа забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами,-що містять карбонову кислоту, тоді як сульфонільний фрагмент може підвищити метаболічну стабільність і спорідненість до мішені через водневі зв’язки. Похідні, отримані з цього каркасу, досліджувалися як аналоги дапсону та інших сульфонових препаратів, які використовуються для лікування прокази, герпетиформного дерматиту та опортуністичних інфекцій у пацієнтів з ослабленим імунітетом.

Будівельний блок для полімерних матеріалів
Жорстка ароматична структура та термічно стабільний сульфонільний зв’язок роблять цю сполуку цінною як мономер у виготовленні високо{0}}полімерів, таких як полі(ефірсульфони) та полі(амідсульфони). Включення в полімерні зворотні ланцюги надає чудову термічну стабільність, механічну міцність і стійкість до хімічного розкладання. Ці матеріали знаходять застосування в інженерних пластмасах, мембранній фільтрації та покриттях для електронних пристроїв, де потрібна довговічність у суворих умовах.

Середній рівень агрохімічних досліджень
У хімії захисту рослин це похідне сульфону служить прекурсором для розробки нових фунгіцидів і гербіцидів. Сульфонільна група є поширеним мотивом в агрохімікатах, спрямованих на такі ферменти, як ацетолактатсинтаза та сукцинатдегідрогеназа. Атом хлору забезпечує подальшу функціональність за допомогою реакцій перехресного-сполучення для оптимізації ефективності та селективності проти цільових шкідників, зберігаючи при цьому сприятливі екологічні профілі.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 4-((4-хлорфеніл)сульфоніл)анілін бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-ацилювання, N-алкілування та діазотування з наступним азосполученням. Сульфонільна група активує сусідні ароматичні кільця до електрофільного заміщення, уможливлюючи введення нітро, галогену або інших замісників у певних положеннях. Атом хлору може брати участь у -каталізованих паладієм перехресних-зв’язках, таких як реакції Сузукі та Бухвальда-Гартвіга, що дозволяє створювати складні молекулярні архітектури для застосування у фармацевтиці та хімії матеріалів. Його чітко визначена структура та ортогональна реакційна здатність роблять його цінним для побудови бібліотек сульфоновмісних сполук із спеціальними електронними та стеричними властивостями.

Популярні Мітки: 4-((4-хлорфеніл)сульфоніл)анілін, Китай Виробники, постачальники 4-((4-хлорфеніл)сульфоніл)аніліну