Метил 2,3-дихлорбензоат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до не{0}}білого кольору. Його молекулярна формула C8H6Cl2O2, що відповідає молекулярній масі 205,04. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 48-52 градуси. Точка кипіння становить приблизно 260–265 градусів при атмосферному тиску з розрахунковою щільністю близько 1,41 г/см³. Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, ацетон і дихлорметан, у той час як він має обмежену розчинність у воді та незначну розчинність в аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула містить бензольне кільце з двома атомами хлору в положеннях 2 і 3 і метиловим ефіром в положенні 1. Функціональність складного ефіру сприйнятлива до гідролізу в кислих або основних умовах, тоді як атоми хлору забезпечують ручки для подальшої функціональності через нуклеофільні ароматичні заміщення або реакції перехресного сполучення. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 2,3-дихлорбензоат — поліхлорований бензоатний ефір, який характеризується наявністю двох сусідніх атомів хлору в ароматичному кільці. Схема заміщення 2,3-дихлору створює поляризовану ароматичну систему з чіткими електронними властивостями, де орто-відношення між атомами хлору впливає як на стеричну взаємодію, так і на розподіл електронів. Електроноакцепторний ефект хлорів зменшує електронну щільність кільця, активуючи його до нуклеофільного ароматичного заміщення та впливаючи на реакційну здатність складноефірної групи. Метиловий ефір забезпечує захищений еквівалент карбонової кислоти, пропонуючи універсальну обробку для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Ця комбінація багаторазового галогенованого ароматичного ядра та модифікованої ефірної групи робить сполуку цінним проміжним продуктом в органічному синтезі, особливо для побудови більш складних молекул, де хлороване бензольне кільце служить попередником для різних фармацевтичних препаратів, агрохімікатів та функціональних матеріалів.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей дихлорований бензоатний ефір використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною протизапальною, антимікробною та протигрибковою активністю. Атоми хлору можуть брати участь у взаємодії галогенних зв’язків із біологічними мішенями та забезпечувати місця для диверсифікації на пізній стадії через реакції перехресного сполучення. Складний ефір можна гідролізувати до відповідної карбонової кислоти для амідного сполучення з амінвмісними фармакофорами, що дозволяє систематично досліджувати взаємозв’язки між структурою та активністю. Похідні, отримані з цього скелета, досліджувалися як інгібітори ферментів і модулятори рецепторів.

Агрохімічні дослідження
Ця сполука служить проміжним продуктом у розробці нових гербіцидів, фунгіцидів та інсектицидів. Хлоровані ароматичні ефіри є загальними мотивами в засобах захисту рослин, де атоми хлору сприяють підвищенню ліпофільності для покращеного проникнення кутикули та підвищення метаболічної стабільності в польових умовах. Естерна функціональність дозволяє оптимізувати рецептуру та стратегії контрольованого вивільнення для посилення біологічної активності при збереженні сприятливих екологічних профілів.

Будівельний блок для рідких кристалів
Жорстке ароматичне ядро ​​та полярні хлорні заступники роблять цю сполуку цінною для розробки рідкокристалічних матеріалів. Схема заміщення 2,3-дихлору може впливати на поведінку мезофази та діелектричну анізотропію, дозволяючи використовувати технології відображення та електрооптичні пристрої. Включення в більші мезогенні структури через складноефірну ручку дозволяє тонко налаштувати температуру фазового переходу та оптичні властивості.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 2,3-дихлорбензоат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні ароматичні заміщення, перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, і послідовності гідролізу. Атоми хлору можуть бути селективно заміщені за відповідних умов для введення арильних, аміно- або алкоксигруп, що дозволяє створювати бібліотеки полізаміщених бензоатів для застосування у фармацевтиці та хімії матеріалів. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для подальшої функціональності або перетворити в інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де дихлороване бензольне кільце надає бажані електронні та структурні властивості.

Популярні Мітки: метил 2,3-дихлорбензоат, Китай виробники, постачальники метил 2,3-дихлорбензоат