Метил 5-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)біцикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат

Метил 5-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)біцикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат

Номер CAS: 1035325-26-8
Молекулярна формула: C14H23NO4
Молекулярна маса: 269,34
Код SMILES: O=C(C1(C2)CCCC2(NC(OC(C)(C)C)=O)C1)OC
Номер MDL: MFCD29042858

Введення продукту
Назва продукту Метил 5-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)біцикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат
Номер CAS 1035325-26-8
Молекулярна формула C14H23НІ4
Молекулярна маса 269.34
Код SMILES O=C(C1(C2)CCCC2(NC(OC(C)(C)C)=O)C1)OC
№ MDL MFCD29042858

 

Хімічні властивості

 

Цю сполуку отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до майже -білого кольору з температурою плавлення в діапазоні 202–206 градусів. Рекомендовано зберігати при температурі від 0 до 8 градусів. Речовина слабо розчиняється у воді, але легко розчиняється в полярних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, тетрагідрофуран (THF) і диметилформамід (DMF). Спостерігається помірна розчинність. в етилацетаті та дихлорметані. Вона залишається стабільною в сухих умовах при температурі навколишнього середовища. Молекула містить трет-бутоксикарбоніл(Boc)-захищений амін і метиловий ефір. Група Boc стабільна до основ, але розщеплюється в кислих умовах, тоді як складний ефір чутливий до гідролізу в сильних основних або кислотних умовах водні середовища.

 

опис

 

Метил 5-[(2-метилпропан-2-іл)оксикарбоніламіно]біцикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат (CAS № 1035325-26-8) є похідною амінокислоти на основі норадамантану. Він містить Boc-захищений первинний амін у 5-положенні та метиловий ефір у положенні 1 жорсткого біциклічного каркасу. Ця сполука служить захищеним, конформаційно обмеженим еквівалентом ²,³-амінокислоти для пептидної науки.

 

Використання

 

1. Конформаційно обмежена -амінокислота для пептидоміметиків
Включається в пептиди замість гнучких амінокислот для індукції специфічних поворотів і стабілізації спіральних структур, стійких до протеолітичної деградації. Це особливо цінно для розробки інгібіторів протеїн-взаємодій з білками, що включають домени SH3 і PDZ, поширені в онкологічних цілях.

 

2.Мономер для складаних арамідних-полімерів
Після гідролізу складного ефіру та зняття захисту з аміну його полімеризують із терефталоілхлоридом для отримання напів-ароматичних поліамідів. Норадамантанова одиниця порушує кристалічність, утворюючи розчинні високо{2}}температурні полімери, які можна-переробляти у волокна з високою міцністю на розрив і термостійкістю для захисне спорядження.

 

3. Ліганд для асиметричного органокаталізу
Група Boc видаляється, а отриманий первинний амін дериватизується для створення хірального жорсткого діамінового ліганду. Цей ліганд у комплексі з міддю (II) утворює ефективний каталізатор для асиметричної вінілогічної альдольної реакції Мукайяма, що забезпечує доступ до будівельних блоків хірального δ-лактону для синтезу природного продукту.

 

4. Будівельний блок для компонувальників твердофазного-синтезу
Функціоналізовано на амідній смолі Ванга або Рінка за допомогою карбонової кислоти (після гідролізу складного ефіру). Отримана смола-пов’язана з норадамантану каркас забезпечує стерично утруднений, кислотно-розщеплюваний лінкер для синтезу пептидних макроциклів через-циклізацію смоли, покращуючи чистоту та вихід у комбінаторні бібліотеки.

 

Популярні Мітки: метил 5-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)біцикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат, Китай метил 5-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)біцикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат виробники, постачальники

Послати повідомлення

whatsapp

Телефон

Електронна пошта

Розслідування

сумка