2-(трифторметил)хінолін-3-карбонова кислота

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічного порошку від -білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C11H6F3NO2, що відповідає молекулярній масі 241,17. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 185-190 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при тривалому нагріванні вище цього діапазону. Розрахункова щільність становить приблизно 1,49 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він виявляє помірну розчинність у полярних апротонних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, обмежену розчинність у метанолі та етанолі та незначну розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула містить хінолінове ядро ​​з трифторметильною групою у положенні 2 та карбоновою кислотою у положенні 3. Функціональність карбонової кислоти може утворювати солі з органічними та неорганічними основами. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

2-(Трифторметил)хінолін-3-карбонова кислота є функціоналізованою похідною хіноліну, що містить електроно{11}}трифторметильну групу в 2-положенні та карбонову кислоту в 3-положенні. Хінолінове ядро, конденсована гетероароматична система, що поєднує бензольне кільце з піридиновим кільцем, забезпечує жорсткий планарний каркас, здатний до взаємодії π-стекінгу та утворення водневих зв’язків через хіноліновий азот. Трифторметильний замісник значно посилює електронно-дефіцитний характер кільцевої системи, одночасно надаючи метаболічну стабільність і ліпофільність. Карбонова кислота пропонує універсальний засіб для подальшої дериватизації шляхом утворення амідів, етерифікації або утворення солі. Близькість карбонової кислоти до кільця, заміщеного трифторметилом, створює поляризоване середовище, яке може впливати на взаємодію зв’язування з біологічними мішенями. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з сильною електроноакцепторною групою та модифікованої карбонової кислоти робить сполуку цінним будівельним блоком для конструювання біологічно активних молекул у медичній хімії.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків ця трифторметилхінолінкарбонова кислота служить ключовим будівельним блоком для синтезу протималярійних, антибактеріальних і протипухлинних засобів. Хінолінове ядро ​​є привілейованим каркасом, який з’являється в численних терапевтичних класах, включаючи хінолонові антибіотики та інгібітори кінази. Карбонова кислота забезпечує зручне з’єднання аміду з амін-вмісними фармакофорами, тоді як трифторметильна група підвищує метаболічну стабільність і може покращити проникність мембрани завдяки підвищеній ліпофільності.

Анти-Запальні дослідження
Похідні цього скелета досліджуються на предмет їхнього потенціалу як інгібіторів ферментів, що беруть участь у запальних шляхах, таких як циклооксигеназа та ліпоксигеназа. Жорсткий хіноліновий каркас може позиціонувати карбонову кислоту для оптимальної взаємодії із залишками активного центру, тоді як трифторметильна група сприяє спорідненості зв’язування через гідрофобні та електронні ефекти. Ці сполуки оцінюють на їхню здатність зменшувати запалення на моделях артриту та інших запальних станів.

Будівельний блок для металу-Органічні рамки
Комбінація азотистого гетероциклу та карбонової кислоти робить цю сполуку придатною як лінкер у конструюванні метало-органічних каркасів. Жорстка плоска структура може надати стабільність і чітко-визначену геометрію пор отриманим каркасам, які досліджуються для зберігання газу, розділення та каталітичного застосування. Трифторметильні групи можуть привносити гідрофобний характер і впливати на структурні -взаємодії гостей.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний гетероароматичний будівельний блок, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи етерифікацію, утворення аміду та відновлення до відповідного спирту чи альдегіду. Хінолінове кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих карбоновою кислотою та трифторметильними групами. Його корисність поширюється на синтез складніших злитих гетероциклічних систем за допомогою реакцій циклізації, надаючи доступ до бібліотек сполук на основі хіноліну- для застосування у фармацевтичному скринінгу та матеріалознавстві.

Популярні Мітки: 2-(трифторметил)хінолін-3-карбонова кислота, Китай Виробники, постачальники 2-(трифторметил)хінолін-3-карбонової кислоти