Назва продукту	4-(Морфолінометил)анілін, 4-(Морфолінометил)анілін
Номер CAS	51013-67-3
Молекулярна формула	C₁₁H₁₆N₂O
Молекулярна маса	192.26
Код SMILES	NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1
MDL №	MFCD03659020
Pubchem ID	776851
Ключ InChI	WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N

Шлях синтезу

Синтез: 51013-67-3

	→
6425-46-3		51013-67-3

Врожайність	Умови синтезу	Експериментальні процедури
95%	З паладієм на активованому вугіллі; водень в метанолі протягом 6 год;	11a (2,22 г, 10 ммоль) розчиняли в метанолі та в атмосфері азоту додавали 200 мг Pd/C. Потім суміш реагувала з H2 протягом 6 годин. Фільтрат збирали фільтруванням і концентрували з одержанням 1,83 г твердої речовини. Вихід: 95%.
80.9%	З ферум(ІІІ) хлорид гексагідрат; пірографіт; гідразингідрат В етанолі при 65 - 78 град.; протягом 5 год;	Загальна процедура: Суміш сполук 5a-e (0,05 моль) в етанолі нагрівали до 65 градусів. Додавали FeCl3·6H2O (2,8 г, 0,001 моль), активоване вугілля (0,18 г, 0,015 моль) і 80% гідразингідрат. (25 г, 0,5 моль) додавали по краплях зі швидкістю, щоб підтримувати температуру нижче 70 градусів. Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 5 годин, потім охолоджували до кімнатної температури і концентрували. Додавали воду (100 мл) і реакційний розчин тричі екстрагували DCM. Органічні екстракти об’єднували, сушили над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували, отримуючи сполуки 6a-e.
80.9%	З ферум(ІІІ) хлорид гексагідрат; гідразингідрат В етанолі протягом 5 год;	Загальна процедура: Суміш сполуки 5 або 7a-c (0,05 моль) в етанолі нагрівали до 65 градусів. Додавали FeCl3·6H2O (2,8 г, 1 ммоль) і активоване вугілля (0,18 г, 15 ммоль) і по краплях додавали 80% гідразингідрату (25 г, 0,5 моль) при цій температурі, підтримуючи температуру нижче 70 градусів. Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 5 годин, потім охолоджували до кімнатної температури і концентрували. Додавали воду (100 мл) і реакційний розчин тричі екстрагували CH2Cl2 (60 мл). Органічні екстракти об’єднували, сушили над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували, отримуючи сполуки 8a-d.

Хімічні властивості

Це похідне аніліну — біла або майже біла кристалічна тверда речовина, що плавиться при 95-97 градусах, із прогнозованою температурою кипіння 320,7 градуса. Його прогнозована густина становить 1,136 г/см³. Його слід зберігати в темному місці в інертній атмосфері при кімнатній температурі. Він слабо розчинний у воді, але легко розчинний у метанол, етанол, ТГФ, ДМФ і має певну розчинність в етилацетаті. Сполука стабільна в сухих умовах. Азот морфоліну є слабо основним, а анілін є помірно основним і нуклеофільним, що потребує захисту від сильних електрофілів і окислювачів, якщо потрібно зберегти вільний амін.

опис

4-(морфолін-4-ілметил)анілін є біфункціональною молекулою, яка поєднує первинний ароматичний амін із третинним аліфатичним аміном (морфоліном) за допомогою метиленового лінкера. Ця структура забезпечує два різні центри азоту з різними хімічними середовищами та значеннями pKa. Анілін забезпечує діазотування, утворення аміду та участь у електрофільних ароматичних заміщення, у той час як морфолін пропонує розчинність у воді, потенціал хелатування металів (через його кисень) і здатність утворювати четвертинні амонієві солі. Це універсальний полярний лінкер і попередник солюбілізаційної групи.

Використання

1. Фармацевтичний синтез
Зазвичай використовується як фрагмент-підсилення розчинності та фармакокінетики-модифікації в дизайні ліків. Його вводять у препарати-кандидати для покращення розчинності у воді та модуляції logP/D. Анілін часто використовують для утворення анілідних зв’язків із карбоновими кислотами сполук свинцю, додаючи хвіст морфоліну. Він поширений у синтезі протеїнкінази інгібітори, антибактеріальні хінолони та модулятори рецепторів серотоніну.

2. Агрохімічні НДДКР
Використовується для введення основного азоту та полярності в агрохімічні кандидати, які можуть впливати на системний рух (рухливість флоеми) у рослинах. Морфолінова частина також може взаємодіяти з мішенями ферментів грибів або комах. Вона служить будівельним блоком для певних системних фунгіцидів та інсектицидів, де бажана покращена стійкість до дощу та розподіл у рослині.

3. Функціональний синтез матеріалу
Діє як мономер або подовжувач ланцюга в синтезі поліуретанів, полісечовини та епоксидних смол, де він сприяє жорсткості завдяки ароматичному кільцю та потенціалу зшивання через аміни. Його також можна використовувати для функціональності вуглецевих нанотрубок або оксиду графену за допомогою діазонієвої хімії, введення морфолінових груп для зміни дисперсійних властивостей у композитних матеріалах.

4. Структурний блок органічного синтезу
Стандартний реагент для отримання основ Шиффа та імінів через анілінову групу. Отримані іміни можна використовувати в синтезі амінокислот Стрекера або відновленні до вторинних амінів. Він також є попередником азобарвників при діазотуванні та з’єднанні з фенолами або іншими ароматичними амінами, знаходячи застосування в хімії барвників.

Популярні Мітки: 4-(морфолінометил)анілін, 4-(морфолінометил)анілін, Китай Виробники, постачальники 4-(морфолінометил)аніліну, 4-(морфолінометил)аніліну

4-(Морфолінометил)анілін, 4-(Морфолінометил)анілін

Шлях синтезу

Хімічні властивості

опис

Використання