2-(5-оксазоліл)бензойна кислота

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від не-білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C10H7NO3, що відповідає молекулярній масі 189,17. Температура плавлення зазвичай перевищує 200 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при тривалому нагріванні. Розрахункова щільність становить приблизно 1,38 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він виявляє помірну розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, обмежену розчинність у метанолі та етанолі та незначну розчинність у воді та неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула складається з ядра бензойної кислоти з оксазоловим кільцем, безпосередньо приєднаним у положенні 2. Карбонова кислота сприйнятлива до депротонування, етерифікації та утворення аміду, тоді як азот оксазолу забезпечує здатність сприймати водневі зв’язки. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

2 (5-оксазоліл)бензойна кислота є біфункціональною ароматичною сполукою, що містить оксазольне кільце, безпосередньо приєднане до 2-го положення частини бензойної кислоти. Молекула поєднує багатий на електрони гетероцикл оксазолу з дефіцитом електронів бензойної кислоти, створюючи систему з унікальними електронними властивостями. Оксазольне кільце, п’ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить атоми кисню та азоту, забезпечує здатність сприймати водневий зв’язок через азот і може брати участь у π-стекінгу. Група карбонових кислот пропонує універсальний засіб для подальшої дериватизації шляхом утворення амідного зв’язку, етерифікації або утворення солі. Орто-відносини між оксазолом і карбоновою кислотою уможливлюють потенційні внутрішньомолекулярні взаємодії та хелатування з іонами металів. Цей компактний, багатофункціональний каркас служить цінним будівельним блоком у медичній хімії та матеріалознавстві для побудови більш складних молекул, де оксазолове кільце може служити біоізостером для амідних зв’язків або інших гетероциклів, тоді як карбонова кислота забезпечує точку приєднання для подальшої розробки.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків це похідне оксазолбензойної кислоти використовується як будівельний блок для синтезу інгібіторів ферментів і модуляторів рецепторів. Карбонова кислота забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять амін, у той час як оксазольне кільце може брати участь у водневих зв’язках і π-стекінгу взаємодії з біологічними мішенями. Похідні цього скелета були досліджені на предмет їх потенційної активності проти раку, запалення та інфекційних захворювань, де жорстка плоска структура сприяє спорідненості та вибірковості зв’язування.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить прекурсором для побудови злитих гетероциклічних систем, таких як оксазоло[4,5 c]хіноліни та оксазоло[5,4 b]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому оксазолове ядро ​​забезпечує конформаційну жорсткість і здатність до водневих зв’язків, корисних для розпізнавання мішеней. Карбонова кислота може бути додатково розроблена після утворення гетероциклу для введення додаткової різноманітності.

Ліганд для металокомплексів
Комбінація оксазолового азоту та карбоксилатних донорів кисню дозволяє з’єднанню діяти як бідентатний ліганд для перехідних металів. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окислення та перехресного сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів. Жорстка геометрія, накладена шаблоном орто-заміщення, забезпечує чітко визначену координаційну геометрію, полегшуючи проектування каталізаторів із передбачуваною продуктивністю.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 2 (5-оксазоліл)бензойна кислота бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи амідне сполучення, етерифікацію та реакції перехресного сполучення, які каталізуються перехідними металами, після відповідної активації. Оксазольне кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих гетероатомами. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де комбінація гетероциклу оксазолу та карбонової кислоти надає бажані властивості, такі як координація металу та здатність до водневих зв’язків.

Популярні Мітки: 2-(5-оксазоліл)бензойна кислота, Китай Виробники, постачальники 2-(5-оксазоліл)бензойної кислоти