4-(4-хлорфеніл)тіофен-2-карбонова кислота

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від -білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C11H7ClO2S, що відповідає молекулярній масі 238,69. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 210-215 градусів, часто розкладання спостерігається при тривалому нагріванні. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, помірно розчинний у метанолі та етанолі та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула має тіофенове кільце, заміщене карбоновою кислотою в положенні 2 і 4 хлорфенільною групою в положенні 4. Карбонова кислота сприйнятлива до депротонування, етерифікації та утворення аміду, тоді як атом хлору забезпечує ручку для подальшої функціональності. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

4-(4-хлорфеніл)тіофен-2-карбонова кислота є біарильною сполукою, що складається з тіофенового кільця, безпосередньо пов’язаного з 4-хлорфенільною групою, із фрагментом карбонової кислоти у положенні 2 тіофену. Тіофенове ядро ​​забезпечує збагачену електронами п’ятичленну гетероароматичну систему, здатну брати участь у взаємодіях π-стекінгу та слугувати біоізостером для бензольних кілець у медичній хімії. 4-хлорфенільний замісник забезпечує як електроноакцепторний характер, так і ліпофільність, що може впливати на взаємодію зв’язування з біологічними мішенями та модулювати фізико-хімічні властивості. Група карбонових кислот пропонує універсальний засіб для подальшої дериватизації шляхом утворення амідного зв’язку, етерифікації або утворення солі, що дозволяє з’єднанню служити проміжним продуктом у синтезі більш складних молекул. Ця комбінація модифікованої карбонової кислоти, галогенованого ароматичного кільця та гетероароматичного ядра робить його цінним у фармацевтичних дослідженнях і матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне тіофенкарбонової кислоти використовується для синтезу сполук із потенційною проти-запальною, антимікробною та протираковою діяльністю. Карбонова кислота забезпечує зручне зв’язування аміду з фармакофорами,-що містять амін, дозволяючи швидко створювати бібліотеки для вивчення взаємозв’язків структури-активності. Тіофенове кільце може служити біоізостером для фенільних груп, часто модулюючи електронні властивості та метаболічну стабільність. 4-хлорфенільний замісник сприяє гідрофобній взаємодії з цільовими білками та може бути додатково функціоналізований за допомогою хімії перехресного з’єднання.

Будівельний блок для сполучених матеріалів
Розширене π-сполучення між тіофеновим кільцем і 4-хлорфенільною групою робить цю сполуку цінною для розробки органічних напівпровідників і оптоелектронних матеріалів. Впровадження в полімери або малі молекули через карбонову кислоту дає матеріали з регульованою забороненою зоною та властивостями транспортування заряду для застосування в органічних польових-транзисторах, органічних фотоелектричних елементах і світло-діодах. Атом хлору може впливати на упаковку молекул і морфологію тонких плівок.

Ліганд в координаційній хімії
Карбонова кислота та сірка тіофену можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, досліджуються на їхню каталітичну активність у реакціях перехресного -сполучення та окислення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів. 4-хлорфенільна група впливає на електронні властивості металевого центру, забезпечуючи точне налаштування продуктивності каталізатора.

Будівельний блок органічного синтезу

Будучи універсальним синтетичним проміжним продуктом, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи етерифікацію, амідне сполучення та реакції перехресного -сполучення, що каталізуються паладієм у місці хлору. Карбонова кислота може бути відновлена ​​до відповідного спирту або перетворена в хлорангідриди для подальшої обробки. Тіофенове кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих групами карбонової кислоти та хлорфенілу. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де комбінація тіофенового ядра та модифікованої карбонової кислоти забезпечує можливості для контрольованої молекулярної збірки.

Популярні Мітки: 4-(4-хлорфеніл)тіофен-2-карбонова кислота, Китай Виробники, постачальники 4-(4-хлорфеніл)тіофен-2-карбонової кислоти