Метил 5-метоксикінікотинат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до майже-білого кольору зі слабким запахом,-схожим на складний ефір. Його молекулярна формула C8H9NO3, що відповідає молекулярній масі 167,16. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 86–90 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Точка кипіння становить приблизно 270–275 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,20 г/см³ при 20 градусах. Він демонструє добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, етилацетат і дихлорметан, водночас показуючи помірну розчинність в ацетоні та обмежену розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з піридинового кільця з метоксигрупою в 5-положенні та метиловим ефіром у 3-положенні. Складноефірна функціональність чутлива до гідролізу в кислих або лужних умовах. Зберігання в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, за температури навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча протягом тривалого періоду часу рекомендується зберігати в сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 5-метоксинотинат є двозаміщеною похідною піридину, яка містить як метоксигрупу, так і метиловий ефір, приєднаний до гетероароматичного кільця. Піридинове ядро ​​з його електроно-віднімаючим азотом створює помірно електроно-дефіцитну платформу, яка може брати участь у π-стекінгу та взаємодії водневих зв’язків. Метоксизамінник у 5-положенні передає електронну густину через резонанс, частково протидіючи дефіциту електронів у кільці та впливаючи на реакційну здатність сусідніх положень. Складноефірний фрагмент у 3-положенні служить захищеним еквівалентом карбонової кислоти, пропонуючи універсальний засіб для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Ця комбінація електронодонорної групи та модифікованого складного ефіру на жорсткій ароматичній основі робить сполуку цінним проміжним продуктом у медичній хімії та органічному синтезі, де піридинове кільце може брати участь у біологічному розпізнаванні, а складний ефір забезпечує точку для диверсифікації.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей складний ефір метоксипіридину використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти неврологічних розладів і запалень. Естерну групу можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного сполучення з амін-вмісними фармакофорами, уможливлюючи швидке генерування бібліотек для вивчення зв’язків між структурою-активністю. Метоксигрупа може впливати на метаболічну стабільність і спорідненість зв’язування за допомогою електронних і стеричних ефектів, у той час як піридинове ядро ​​забезпечує здатність до -зв’язування водню, необхідну для взаємодій із цільовою метою.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклів, таких як піридо[3,4-d]піримідини, піразоло[3,4-b]піридини та імідазо[1,2-a]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації. Метоксигрупа може бути збережена або перетворена в інші функціональні групи для модуляції електронних властивостей отриманих гетероциклів. Ці кільцеві системи широко досліджуються на предмет їх фармакологічних властивостей в онкології та протизапальних програмах.

Проміжний продукт для похідних нікотинової кислоти
Гідроліз складного ефіру дає 5-метоксинотинову кислоту, цінний будівельний матеріал для отримання аналогів нікотинової кислоти з потенційною біологічною активністю. Ці похідні досліджуються на предмет їх здатності модулювати метаболізм ліпідів, діяти як анти{3}}дисліпідемічні агенти або служити лігандами для G-білкових рецепторів. Метоксигрупа може підвищити метаболічну стабільність порівняно з незаміщеною нікотиновою кислотою.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил-5-метоксикінікотинат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільне ароматичне заміщення (після активації), реакції перехресного -сполучення, що каталізуються паладієм (після галогенування), і стратегії спрямованого металування. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де піридинове кільце надає бажані електронні властивості та властивості водневого зв’язку.

Популярні Мітки: метил 5-метоксикінікотинат, Китай виробники, постачальники метил 5-метоксикінікотинат