4-азаіндол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до світло-бежевого. Його молекулярна формула C7H6N2, що відповідає молекулярній масі 118,14. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 126–130 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,25 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як метанол, етанол і диметилсульфоксид, помірну розчинність у етилацетаті та дихлорметані та обмежену розчинність у воді та не{11}}полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить конденсовану піроло[3,2-b]піридинову кільцеву систему, також відому як 4-азаіндол, яка містить піролове кільце, конденсоване з піридиновим кільцем. Пірольний NH є кислим і може брати участь у водневих зв’язках, тоді як піридиновий азот забезпечує додаткову здатність сприймати водневі зв’язки. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

4-Азаіндол, або 1H-піроло[3,2-b]піридин, є азотовмісною гетероциклічною сполукою, що складається з пірольного кільця, злитого з піридиновим кільцем у положеннях 3,2. Ця плавлена ​​система створює жорсткий планарний каркас, який поєднує електронні властивості як індолу, так і піридину, пропонуючи кілька сайтів для водневих зв’язків і взаємодій π-стекінгу. Пірол NH служить донором водневого зв’язку, тоді як піридиновий азот діє як акцептор водневого зв’язку, дозволяючи молекулі брати участь у різноманітних подіях розпізнавання з біологічними мішенями. Кільцева система є ізостеричною з пуриновими основами і може імітувати структуру нуклеотидів, що робить її цінним біоізостером у розробці ліків. На розподіл електронів у конденсованому кільці впливають обидва атоми азоту, що призводить до чітких моделей реакційної здатності порівняно з індолом або піридином окремо. Цей компактний багатофункціональний гетероциклічний каркас широко відомий у медичній хімії завдяки своїй здатності модулювати інгібування кінази, зв’язування рецепторів і взаємодії нуклеїнових кислот.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне азаіндолу широко використовується в синтезі інгібіторів кінази, націлених на рак і запальні захворювання. Скаффолд може займати кишені зв’язування АТФ- із високою комплементарністю, утворюючи критичні водневі зв’язки через пірольний NH та піридиновий азот із залишками шарнірної області кіназ. Похідні 4-азаіндолу були досліджені як інгібітори рецепторів фактора росту фібробластів, янус-кіназ та інших онкологічних мішеней, з жорстким ядром, що забезпечує конформаційне обмеження, корисне для селективності.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить універсальним попередником для побудови складніших конденсованих гетероциклічних систем шляхом циклізації та реакцій перехресного-сполучення. Після функціоналізації в положеннях азоту або вуглецю його можна розробити в піразоло[3,4-b]піридини, імідазо[1,2-a]піридини та інші багаті азотом поліцикли з покращеними фармакологічними властивостями. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їх потенціалу в лікуванні неврологічних розладів та інфекційних захворювань.

Ліганд для металокомплексів
Поєднання атомів азоту піридину та пірролу дозволяє 4-азаіндолу діяти як бідентатний ліганд для перехідних металів, утворюючи стабільні комплекси з чітко-визначеною геометрією. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на їхню каталітичну активність у реакціях окислення, відновлення та перехресного сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів і моделей активних центрів металоферментів.

Матеріалознавство
Розширене π-спряження та електроно{1}}дефіцитний характер ядра азаіндолу роблять його цінним для розробки органічних напівпровідників і флуоресцентних матеріалів. Введення в кон’юговані полімери за допомогою перехресної-полімеризації дає матеріали з регульованою забороненою зоною та властивостями транспортування заряду для застосування в органічних світло-діодах, польових-транзисторах і фотоелектричних пристроях. Його здатність координувати метали також дає змогу створювати металеві -органічні каркаси з певною пористістю для зберігання та вимірювання газу.

Популярні Мітки: 4-азаіндол, Китай Виробники, постачальники 4-азаіндолу