4-хлорпіридин 1-оксид

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C5H4ClNO, що відповідає молекулярній масі 129,54. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 148–152 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,43 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, ацетон і диметилсульфоксид, водночас демонструючи помірну розчинність у воді через полярну функціональність N-оксиду та обмежену розчинність у не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить піридинове кільце з атомом хлору в 4-положенні та N-оксидною групою в 1-положенні. N-оксидний фрагмент значно змінює електронні властивості піридинового кільця, збільшуючи його електронну густину та активуючи його в напрямку електрофільного заміщення. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними відновниками та сильними кислотами.

4-Хлоропіридин 1-оксид — це функціоналізована похідна піридину, що містить як хлорний замісник у положенні 4-, так і функціональну групу N-оксиду. Оксидна група N- створює поляризований зв’язок N–O з формальним позитивним зарядом азоту та негативним зарядом кисню, утворюючи диполь, який суттєво впливає на електронний розподіл і реакційну здатність молекули. Ця модифікація робить піридинове кільце більш насиченим-електронами порівняно з вихідним піридином, активуючи його до електрофільного ароматичного заміщення в певних положеннях. Атом хлору в 4-положенні забезпечує універсальний механізм для нуклеофільного заміщення або реакцій перехресного-сполучення, причому його реакційна здатність модулюється електронодонорним ефектом N-оксиду. Сполука виявляє підвищену розчинність у воді порівняно з галогенованими піридинами завдяки полярній функціональності N-оксиду. Ця комбінація реакційноздатного галогену та поляризованої N-оксидної групи на компактній гетероароматичній основі робить сполуку цінним проміжним продуктом органічного синтезу, уможливлюючи селективні перетворення, які недоступні з простими похідними піридину.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне N-оксиду використовується в синтезі проти-запальних і антимікробних засобів. N-оксидна група може служити проліками, піддаючись ферментативному відновленню in vivo з вивільненням активного піридин-місного фармакофора. Атом хлору забезпечує подальшу функціональність за допомогою нуклеофільного заміщення або реакцій перехресного -з’єднання для введення різноманітних замісників для оптимізації біологічної активності.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Активоване піридинове кільце зазнає електрофільного заміщення в орто- та пара-позиціях N-оксиду, уможливлюючи введення нітро-, галогену та інших замісників з регіохімічним контролем. Подальше відновлення N-оксиду може виявити вихідний піридин, забезпечуючи доступ до полізаміщених піридинів, які важко отримати іншими методами. Ці перетворення є цінними для побудови бібліотек сполук на основі-піридину для відкриття ліків.

Ліганд для металокомплексів
N-оксид кисню може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Атом хлору забезпечує додаткове місце для введення донорних груп, уможливлюючи конструювання мультидентатних лігандів для каталізу. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окислення, де N-оксид може брати участь у процесах перенесення атомів кисню.

Реагент органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 4-хлоропіридин-1-оксид бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільне ароматичне заміщення в положенні хлору, електрофільне заміщення в активованому кільці та відновлення для регенерації вихідного піридину. N-оксид також може служити окислювачем у певних перетвореннях, полегшуючи приготування функціоналізованих піридинів для застосування в медичній хімії та матеріалознавстві.

Популярні Мітки: 4-хлорпіридин 1-оксид, Китай Виробники, постачальники 4-хлорпіридин 1-оксиду