(4-(1H-піразол-4-іл)-7H-піроло[2,3-d]піримідин-7-іл)метил півалат

Цей матеріал зазвичай виділяють у вигляді твердої речовини від-білого до блідо-жовтого кольору без відчутного запаху. Його молекулярна формула C15H17N5O2, що відповідає молекулярній масі 299,33. Точка плавлення точно не задокументована, але очікується, що вона буде високою (ймовірно, вище 200 градусів) через жорсткий, плавлений гетероароматичний каркас; при плавленні може відбуватися розкладання. Розрахункова щільність становить приблизно 1,3 г/см³. Він легко розчиняється в полярних апротонних розчинниках, таких як диметилсульфоксид, N,N-диметилформамід і дихлорметан, демонструє обмежену розчинність у метанолі та практично нерозчинний у воді та аліфатичних вуглеводнях. Частина складного ефіру півалату стабільна в нейтральних і слаболужних умовах, але може розщеплюватися сильними кислотами або основами. Рекомендується зберігати в щільно закупореній тарі в інертній атмосфері при зниженій температурі (2-8 градусів) у захищеному від світла та вологи місці. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Молекула складається з піроло[2,3-d]піримідинового ядра, злитої гетероароматичної системи, що поєднує електрон-пірольне кільце з електрон-дефіцитним піримідиновим кільцем. У положенні 4- приєднується одиниця 1H-піразол-4-ілу, вводячи додаткові атоми азоту, які можуть служити донорами/акцепторами водневих зв’язків або координаційними центрами металів. 7-Азот піролопіримідину містить захищену півалатом гідроксиметильну групу. Цей захист маскує первинний спирт, який можна демаскувати в м’яких умовах для подальшої функціональності. Плоска кон’югована архітектура разом із кількома гетероатомами наділяє з’єднання потенціалом для π-утворення, утворення водневих зв’язків і зв’язування металів, що робить його цінним проміжним продуктом для побудови біоактивних молекул і функціональних матеріалів.

Розвиток інгібітора кінази
Піроло[2,3-d]піримідиновий каркас є привілейованою структурою в медичній хімії, зокрема для розробки АТФ-конкурентних інгібіторів кінази. Піразоловий придаток може вступати в критичні водневі зв’язки з шарнірною областю кіназ, таких як родини JAK і Src. Після зняття захисту з ефіру півалату отримана гідроксиметильна група дозволяє приєднати солюбілізуючі ланцюги або націлюючі вектори, забезпечуючи швидку оптимізацію селективності та ефективності в онкологічних та імунологічних програмах.

Синтез нуклеозидних аналогів
Завдяки схожості з пуриновими основами ця сполука служить відправною точкою для створення модифікованих нуклеозидів. Гідроліз півалату вивільняє первинний спирт, який можна фосфорилювати або з’єднати з похідними цукру. Ці аналоги досліджуються як противірусні та протипухлинні агенти, потенційно заважаючи вірусним полімеразам або механізму реплікації клітинної ДНК.

Ліганд для металокомплексів
Кілька донорів азоту (від піразолу, піримідину та піролу) забезпечують полідентатну лігандну систему. Комплекси перехідних металів, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності в реакціях перехресного -сполучення та як люмінесцентних матеріалів. Жорстка основа забезпечує чітко-визначену геометрію координації, полегшуючи розробку каталізаторів із регульованими електронними властивостями.

Синтетичний будівельний блок для складних гетероциклів
Ортогональна реакційна здатність ефіру півалату та гетероароматичних атомів азоту забезпечує послідовну функціональність. Після зняття захисту спирт можна перетворити на різні групи, тоді як піразол NH можна алкілувати або ацилювати. Ця універсальність робить його цінним проміжним продуктом для побудови злитих поліциклічних систем і молекулярних бібліотек у фрагментах-відкриття ліків і хімії матеріалів.

Популярні Мітки: (4-(1h-піразол-4-іл)-7h-піроло[2,3-d]піримідин-7-іл)метилпівалат, Китай (4-(1h-піразол-4-іл)-7h-піроло[2,3-d]піримідин-7-іл)метилпівалат виробники, постачальники