6-Бром-3-хлор-1Н-індол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від не-білого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C8H5BrClN, що відповідає молекулярній масі 230,48. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 175–180 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,89 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє помірну розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, обмежену розчинність у метанолі та етилацетаті та незначну розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить індольну кільцеву систему з бромом у 6-положенні та хлором у 3-положенні. Індол NH є кислим і може брати участь у створенні водневих зв’язків, у той час як обидва атоми галогенів активуються до нуклеофільного ароматичного заміщення та реакцій перехресного -з’єднання завдяки багатій на електрони природі індольного кільця. Рекомендується зберігати в щільно закритих бурштинових контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти розкладанню під дією світла. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

6-Бром-3-хлоро-1Н-індол є дигалогенованим похідним індолу, що містить галогенні замісники в 3- і 6-положеннях конденсованої біциклічної кільцевої системи. Ядро індолу, що складається з бензольного кільця, злитого з піроловим кільцем, є одним із найпоширеніших гетероциклів у природі, з’являється в триптофані, серотоніні та численних алкалоїдах і фармацевтичних препаратах. 3-хлорний замісник розташований поруч із пірольним азотом, впливаючи як на електронний розподіл, так і на здатність NH до утворення водневих зв’язків. Атом 6-брому в бензольній частині забезпечує ортогональну ручку для функціональності. Диференціальна реакційна здатність двох галогенів уможливлює послідовні стратегії перехресного зв’язку: 3-позицію можна вибірково функціоналізувати завдяки її близькості до багатого на електрони пірольного кільця, тоді як 6-бром залишається доступним для подальшої розробки. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з двома різними галогенними ручками робить з’єднання цінним будівельним блоком для побудови складних молекул у медичній хімії та матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей дигалогенований індол широко використовується в синтезі інгібіторів кінази, модуляторів серотонінових рецепторів та інших терапевтичних засобів. Диференціальна реакційна здатність 3-хлорних і 6-бромних замісників забезпечує послідовні реакції перехресного сполучення, дозволяючи контрольоване введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп у певних положеннях. Саме ядро ​​індолу є привілейованим каркасом, який з’являється в препаратах, спрямованих на рак, неврологічні розлади та запалення, де він бере участь у ключових зв’язувальних взаємодіях через водневі зв’язки та π-утворення.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як карбазоли, -карболіни та індоло[3,2-b]карбазоли шляхом внутрішньомолекулярної циклізації або тандемних послідовностей перехресного зв’язку. Ці поліциклічні похідні індолу досліджуються на предмет їх потенціалу як протиракових агентів, органічних напівпровідників і матеріалів з унікальними оптоелектронними властивостями.

Ліганд для металокомплексів
Після функціоналізації через перехресне-сполучення індольний азот може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Атоми галогену можуть бути замінені фосфіном або іншими донорними групами для створення мультидентатних лігандних систем. Ці комплекси металів досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях гідрування, перехресного -з’єднання та окислення, де індольний ланцюг може впливати на стереоселективність та електронні властивості.

Матеріалознавство
Розширене π-спряження та електроно{1}}донорний характер індольного кільця роблять цю сполуку цінною для розробки органічних напівпровідників і флуоресцентних матеріалів. Введення в кон’юговані полімери за допомогою перехресної-полімеризації дає матеріали з регульованою забороненою зоною та властивостями транспортування заряду для застосування в органічних світло-діодах і польових-транзисторах. Атоми галогенів забезпечують ручки для подальшої функціональності для оптимізації розчинності та технологічності.

Популярні Мітки: 6-бромо-3-хлор-1h-індол, Китай Виробники, постачальники 6-бром-3-хлор-1h-індолу