1-(3-хлорфеніл)-1Н-імідазол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до не-білого кольору. Його молекулярна формула C9H7ClN2, що відповідає молекулярній масі 178,62. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 68-72 градуси. Він розчиняється в звичайних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, дихлорметан і етилацетат, але має обмежену розчинність у воді і незначну розчинність в аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула складається з імідазольного кільця N-, заміщеного 3-хлорфенільною групою. Атоми азоту імідазолу забезпечують здатність сприймати водневий зв’язок і координаційний потенціал металу, тоді як атом хлору на фенільному кільці пропонує ручку для подальшої функціональності. Зберігання в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

1-(3-хлорфеніл)-1H-імідазол є похідною N-арилімідазолу, яка містить мета-хлорфенільний замісник, приєднаний до одного з атомів азоту імідазолу. Імідазольне ядро, п’ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить два атоми азоту, забезпечує як здатність сприймати водневі зв’язки, так і здатність координувати іони металів, що робить його привілейованим каркасом у медичній хімії та каталізі. 3-хлорфенільна група забезпечує ліпофільний характер і електроноакцепторний вплив через атом хлору, що може модулювати електронні властивості імідазольного кільця та його взаємодію з біологічними мішенями. Шаблон метазаміщення дозволяє уникнути стеричних перешкод з імідазольним кільцем, зберігаючи при цьому електронний зв’язок через ароматичну систему. Ця комбінація універсального гетероциклу з модифікованим ароматичним замісником робить сполуку цінним будівельним блоком у фармацевтичних дослідженнях і органічному синтезі.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне N-арилімідазолу використовується для синтезу сполук із потенційною протигрибковою, антибактеріальною та проти-запальною активністю. Імідазолове ядро ​​є ключовим фармакофором у азольних протигрибкових препаратах, таких як клотримазол і кетоконазол, де воно інгібує ланостерол 14 -деметилазу, фермент, який має вирішальне значення для біосинтезу грибкового стеролу. 3-хлорфенільна група сприяє ліпофільності та цільовому зв’язуванню, тоді як атом хлору забезпечує місце для подальшої структурної модифікації для оптимізації фармакологічних властивостей.

Ліганд в координаційній хімії
Атоми азоту імідазолу можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на їхню каталітичну активність у реакціях перехресного-сполучення та окиснення, а також на їх потенціал як моделі активних центрів металоферментів. 3-хлорфенільний замісник впливає на електронні властивості металевого центру через індуктивні ефекти, забезпечуючи точне налаштування продуктивності та селективності каталізатора.

Будівельний блок для іонних рідин
N-Арилимідазоли служать прекурсорами для синтезу іонних рідин на основі імідазолію- шляхом кватернізації алкілгалогенідами. Отримані солі виявляють унікальні властивості сольватації, високу термічну стабільність і незначний тиск пари, що робить їх цінними як зелені розчинники, електроліти та реакційні середовища в органічному синтезі та електрохімічних застосуваннях. 3-хлорфенільна група може впливати на фізичні властивості та фазову поведінку отриманих іонних рідин.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 1-(3-хлорфеніл)-1H-імідазол бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи електрофільне заміщення в імідазольному кільці, N-алкілування та реакції перехресного-сполучення, що каталізуються перехідним{9}}металом-на сайт хлору. Атом хлору може бути заміщений різними нуклеофілами або задіяний у зчепленнях Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Хартвіга для введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів і молекулярних зондів, де імідазольне кільце надає бажані властивості координації металів і водневих зв’язків.

Популярні Мітки: 1-(3-хлорфеніл)-1h-імідазол, Китай Виробники, постачальники 1-(3-хлорфеніл)-1h-імідазолу