6-ізопропілпіридин-3-амін

Цю речовину зазвичай отримують у вигляді блідо-жовтої або світло-коричневої олії або низько{0}}плавкої твердої речовини за температури навколишнього середовища. Його молекулярна формула C8H12N2, що відповідає молекулярній масі 136,19. За оцінками, температура кипіння становить приблизно 240 градусів при атмосферному тиску, а розрахована щільність становить приблизно 1,01 г/см³. Він добре розчиняється у звичайних органічних розчинниках, таких як метанол, етанол, дихлорметан і етилацетат, але має обмежену розчинність у воді та незначну спорідненість до аліфатичних вуглеводнів. Сполука має помірну ліпофільність завдяки ізопропільній групі з розрахунковим значенням logP близько 1,8. Він містить один донор водневого зв’язку (первинний амін) і два акцептори водневого зв’язку (піридиновий азот і амінний азот). Матеріал стабільний у нормальних лабораторних умовах, але може поступово темніти при тривалому впливі повітря та світла. Для підтримки чистоти рекомендується зберігати в щільно закритих бурштинових контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів). Слід уникати контакту з сильними окислювачами та хлорангідридами, щоб запобігти небажаним реакціям.

6-Ізопропілпіридин-3-амін є двозаміщеним похідним піридину, що містить аміногрупу в 3-положенні та ізопропіловий замісник у 6-положенні ароматичного кільця. Ядро піридину забезпечує основний атом азоту, здатний до утворення водневих зв’язків і координації металів, тоді як первинний амін пропонує нуклеофільну ручку для подальшої дериватизації шляхом амідування, алкілування або діазотування. Ізопропілова група забезпечує стеричний об’єм і гідрофобний характер, який може модулювати загальну ліпофільність молекули та впливати на її взаємодію з біологічними мішенями. Модель заміщення створює асиметричний електронний розподіл у кільці, при цьому електронодонорна аміногрупа частково врівноважується електроноакцепторним ефектом піридинового азоту. Ця комбінація реакційноздатного аміну, координаційного гетероциклічного азоту та розгалуженого алкільного замісника робить сполуку універсальним будівельним блоком для побудови більш складних молекулярних архітектур у медичній хімії та матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт

У відкритті ліків цей амінопіридин служить ключовим будівельним блоком для збирання інгібіторів кінази та модуляторів G-білкових рецепторів. Піридиновий азот може утворювати водневі зв’язки з амідами скелета в активних центрах ферменту, тоді як первинний амін забезпечує легке з’єднання аміду з фармакофорами, що містять карбонову кислоту. Ізопропілова група сприяє оптимальній гідрофобній упаковці в ліпофільних зв’язуючих кишенях, і її присутність була використана в дизайні селективних інгібіторів, спрямованих на неврологічні та запальні розлади.

Агрохімічні дослідження

Сполука використовується в синтезі нових інсектицидів і фунгіцидів з покращеними екологічними профілями. Піридинове кільце є поширеним мотивом у неонікотиноїдних інсектицидах, де воно взаємодіє з нікотиновими ацетилхоліновими рецепторами шкідників. Ізопропіловий замісник покращує проникнення кутикули та метаболічну стабільність, що призводить до тривалої ефективності на полі. Похідні цього каркасу показали активність проти попелиці та личинок лускокрилих у тепличних випробуваннях.

Дизайн ліганду для координаційної хімії

Поєднання піридинового азоту та екзоциклічного аміну створює бідентатну лігандну систему, придатну для стабілізації іонів перехідних металів. Комплекси, отримані з цієї сполуки, досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окиснення та перехресного сполучення. Ізопропілова група може впливати на геометрію та електронні властивості металевого центру, забезпечуючи точне налаштування продуктивності каталізатора в таких перетвореннях, як функціоналізація C–H і полімеризація олефінів.

Будівельний блок органічного синтезу

Як універсальний гетероароматичний проміжний продукт, 6-ізопропілпіридин-3-амін бере участь у різноманітних синтетичних перетвореннях, включаючи амінування Бухвальда-Гартвіга, сполучення Чана-Лема та відновне алкілування. Аміногрупа може бути перетворена в різні функціональні групи, такі як аміди, сульфаніламіди та сечовини, тоді як піридинове кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих аміногрупою. Його корисність поширюється на підготовку злитих гетероциклічних систем за допомогою реакцій циклізації, що забезпечує доступ до піридо[2,3-d]піримідинів та інших каркасів, що мають відношення до медичної хімії.

Популярні Мітки: 6-ізопропілпіридин-3-амін, Китай Виробники, постачальники 6-ізопропілпіридин-3-аміну