7-Бром-5-хлор-1Н-піроло[2,3-с]піридин

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від не-білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C7H4BrClN2, що відповідає молекулярній масі 231,48. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 210-215 градусів, часто розкладання спостерігається при тривалому нагріванні. Розрахункова щільність становить приблизно 1,96 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він має обмежену розчинність у звичайних органічних розчинниках, таких як дихлорметан і метанол, але легше розчиняється в полярних апротонних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід. Сполука практично нерозчинна у воді та аліфатичних вуглеводнях. Молекула містить піроло[2,3-c]піридин, конденсоване гетероциклічне ядро ​​з бромом у 7-положенні та хлором у 5-положенні. Обидва атоми галогенів активуються для нуклеофільного ароматичного заміщення та перехресного сполучення, яке каталізується-металом-, завдяки електроноакцепторній природі атомів азоту кільця. Пірол NH є кислим і може брати участь у водневих зв'язках. Рекомендується зберігати в щільно закритих бурштинових контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти розкладанню під дією світла. Слід уникати контакту з сильними основами, сильними нуклеофілами та сильними окислювачами.

7-Бром-5-хлоро-1H-піроло[2,3-c]піридин — дигалогенована гетероароматична сполука, що належить до сімейства піролопіридинів, має конденсовану кільцеву систему, де пірольне кільце конденсовано з піридиновим кільцем у [2,3-c] орієнтація. Цей -багатий азотом каркас забезпечує численні сайти, що сприймають водневий зв’язок, і донор водневого зв’язку через пірольний NH, уможливлюючи специфічну взаємодію з біологічними мішенями, такими як кишені, що зв’язують кіназу з АТФ. Атоми брому та хлору в 7-му та 5-му положеннях відповідно забезпечують ортогональну реакційну здатність: бром, як правило, є більш реакційноздатним у каталізованих паладієм перехресних зв’язках завдяки слабшому зв’язку C–Br, тоді як хлор може бути вибірково заміщений у більш сильних нуклеофільних умовах. Електронодефіцитний характер, наданий кільцевими азотами, активує обидва галогени до функціональності, уможливлюючи введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп. Цей компактний, щільно функціональний каркас є цінним будівельним блоком у медичній хімії для конструювання інгібіторів кінази та інших терапевтичних агентів, де жорстке піролопіридинове ядро ​​може займати АТФ-зв’язувальні кишені з високою комплементарністю, тоді як галогени забезпечують ручки для систематичного дослідження зв’язку структура-активність.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей дигалогенований піролопіридин широко використовується в синтезі інгібіторів кінази, націлених на рак і запальні захворювання. Атоми брому та хлору забезпечують послідовні реакції перехресного -з’єднання, дозволяючи контрольоване введення різноманітних арильних або гетероарильних груп у певних положеннях для оптимізації спорідненості та селективності зв’язування. Піролопіридинове ядро ​​може імітувати аденінову частину АТФ, вступаючи в ключові водневі зв’язки із залишками шарнірної області кіназ. Похідні, отримані з цього скелета, показали перспективу як інгібітори рецепторів фактора росту фібробластів та інших онкологічних мішеней.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Комбінація двох атомів галогену в злитому гетероциклічному ядрі дає змогу створювати складніші поліциклічні системи за допомогою тандемного перехресного -з’єднання та послідовності циклізації. Після функціоналізації в одному місці галогену галоген, що залишився, може брати участь у реакціях утворення-внутрішньомолекулярного кільця для доступу до злитих тетрациклічних архітектур із покращеними фармакологічними властивостями. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їх потенціалу як селективних інгібіторів кінази та як зондів для вивчення шляхів передачі сигналу.

Агрохімічні дослідження
У хімії захисту рослин ця сполука служить прекурсором для розробки нових фунгіцидів та інсектицидів. Відомо, що похідні піролопіридину впливають на ключові ферменти видів шкідників, включаючи сукцинатдегідрогеназу грибів. Атоми галогенів дозволяють точно-налаштувати ліпофільність та електронні властивості для оптимізації спорідненості до мішені та стійкості в середовищі, тоді як жорстке гетероциклічне ядро ​​забезпечує специфічне зв’язування з активними центрами.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 7-бромо-5-хлоро-1H-піроло[2,3-c]піридин бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресні зв’язки, каталізовані паладієм (Сузукі, Соногасіра, Бухвальд-Хартвіг), нуклеофільні ароматичні заміщення та реакції спрямованого металування. Ортогональна реакційна здатність брому та хлору забезпечує послідовну функціональність: бром може брати участь у перехресному сполученні, тоді як хлор залишається незмінним для подальшого опрацювання. Пірол NH може бути захищений, алкілований або ацильований для подальшої диверсифікації скелета. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів і молекулярних зондів, де піролопіридинове ядро ​​надає бажані електронні та структурні властивості.

Популярні Мітки: 7-бромо-5-хлор-1h-піроло[2,3-c]піридин, Китай Виробники, постачальники 7-бром-5-хлор-1h-піроло[2,3-c]піридину