7-(Бензилокси)-6-метоксихінолін-4-ол

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від не-білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C17H15NO3, що відповідає молекулярній масі 281,31. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 180–185 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,27 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє помірну розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, обмежену розчинність у метанолі та етанолі та незначну розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула містить хінолінове ядро ​​з гідроксильною групою в положенні 4, метоксигрупою в положенні 6 і бензилоксизамісником у положенні 7. 4-гідроксильна група існує переважно в кетоформі за фізіологічних умов, сприяючи здатності сполуки брати участь у водневих зв’язках і хелатуванні металів. Бензиловий і метиловий ефіри стабільні в основних умовах, але можуть розщеплюватися в кислих умовах або шляхом гідрогенолізу. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

7-(Бензилокси)-6-метоксихінолін-4-ол є тризаміщеним похідним хіноліну, що містить як ефірну, так і гідроксильну функціональність у конденсованій ароматичній кільцевій системі. Хінолінове ядро, що складається з бензольного кільця, злитого з піридиновим кільцем, забезпечує жорсткий плоский каркас, здатний до взаємодії π-стекінгу та утворення водневих зв’язків через азот кільця. 4-гідроксильна група, яка може таутомеризуватися до 4-оксоформи, сприяє здатності молекули хелатувати іони металів і утворювати водневі зв’язки з біологічними мішенями. 6-метокси- та 7-бензилокси-замісники вводять електронодонорний характер і значну ліпофільність, при цьому бензильна група пропонує додатковий потенціал π-стекінгу та служить захисною групою для фенольного гідроксилу, який можна видалити в умовах гідрогенолізу. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з модифікованими ефірними заступниками робить сполуку цінним будівельним блоком для побудови більш складних молекул у медичній хімії та матеріалознавстві, де хіноліновий каркас визнаний своєю різноманітною біологічною активністю, включаючи протималярійні, протипухлинні та протимікробні властивості.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей функціоналізований хінолін служить будівельним блоком для синтезу сполук з потенційною активністю проти раку, інфекційних захворювань і неврологічних розладів. 4-гідроксильна група забезпечує хелатування металів для інгібування металоферментів, тоді як ефірні замісники можна модифікувати для оптимізації фармакокінетичних властивостей. Бензилоксигрупу можна видалити за допомогою гідрогенолізу, щоб виявити 7-гідроксильну групу для подальшої функціональності, уможливлюючи пізню стадію диверсифікації в програмах оптимізації свинцю.

Хелатування та координаційна хімія металів
4-гідроксихіноліновий мотив відомий своєю здатністю утворювати стабільні комплекси з іонами металів, включаючи залізо, мідь і цинк. Ця сполука служить прекурсором для розробки металохелатуючих агентів з потенційним застосуванням у лікуванні розладів перевантаження металами та як зонди для вивчення гомеостазу металів у біологічних системах. Прості ефірні замісники можуть впливати на селективність і стабільність комплексоутворення металів.

Будівельний блок для флуоресцентних зондів
Розширена π-кон’югація хінолінового ядра в поєднанні з електроно-донорними метокси та бензилокси групами створює систему з корисними фотофізичними властивостями. Похідні цієї сполуки досліджуються як флуоресцентні сенсори для іонів металів, змін pH і біологічних аналітів. Ефірні групи можуть бути функціональні для приєднання елементів розпізнавання, зберігаючи характеристики випромінювання флуорофора.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний синтетичний будівельний блок, 7-(бензилокси)-6-метоксихінолін-4-ол бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи O-алкілування, O-ацилювання та електрофільне заміщення в положеннях, активованих електронодонорними замісниками. Бензильну захисну групу можна вибірково видалити в умовах гідрогенолізу, щоб виявити фенольний гідроксил для подальшого опрацювання. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де хінолінове ядро ​​надає бажані властивості, такі як координація металу та флуоресценція.

Популярні Мітки: 7-(бензилокси)-6-метоксихінолін-4-ол, Китай Виробники, постачальники 7-(бензилокси)-6-метоксихінолін-4-олу