Етил 2-амінооксазол-4-карбоксилат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до блідо-жовтого. Його молекулярна формула C6H8N2O3, що відповідає молекулярній масі 156,14. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 138–142 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,33 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, диметилсульфоксид і диметилформамід, водночас демонструючи помірну розчинність у етилацетаті та дихлорметані та обмежену розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить оксазольне кільце з аміногрупою у положенні 2 та етиловим ефіром у положенні 4. Первинний амін сприйнятливий до реакцій ацилювання, алкілування та конденсації, тоді як складноефірна функціональна група може бути гідролізована до відповідної карбонової кислоти або відновлена ​​до спирту. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, при зниженій температурі (2–8 градусів) для запобігання гідролізу та розкладання. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Етил 2-амінооксазол-4-карбоксилат — це біфункціональна гетероароматична сполука, що містить оксазолове кільце, заміщене первинним аміном у положенні 2 та етиловим ефіром у положенні 4. Оксазолове ядро, п’ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить атоми кисню та азоту, забезпечує платформу з дефіцитом електронів, здатну брати участь у π-стекінгу та водневих зв’язках через азот і кисень у кільці. Аміногрупа у 2-му положенні забезпечує нуклеофільну реакційну здатність для утворення аміду, відновного амінування або діазотування, уможливлюючи введення різноманітних фармакофорних елементів. Складний ефір у 4-му положенні служить захищеним еквівалентом карбонової кислоти, забезпечуючи ручку для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Ця комбінація нуклеофільного аміну та електрофільного естеру на компактній гетероароматичній основі робить сполуку цінним будівельним блоком для побудови більш складних молекул у медичній хімії, де оксазолове кільце може служити біоізостером для амідних зв’язків або інших гетероциклів, тоді як ортогональні реакційноздатні сайти забезпечують систематичну структурну варіацію.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей складний ефір амінооксазолу використовується як будівельний блок для синтезу інгібіторів кінази та протимікробних агентів. Аміногрупа забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами,-що містять карбонову кислоту, тоді як складний ефір можна гідролізувати до карбонової кислоти для утворення солі або подальшої дериватізації. Оксазолове ядро ​​є привілейованим каркасом у медичній хімії, з’являється в сполуках, націлених на рак, запалення та інфекційні захворювання, де воно може брати участь у ключових взаємодіях водневих зв’язків з активними центрами ферментів.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить прекурсором для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як оксазоло[4,5-d]піримідини, оксазоло[4,5-b]піридини та інші азотно-кисневі кільцеві системи за допомогою реакцій циклоконденсації. Ці злиті гетероцикли досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому оксазолове ядро ​​забезпечує конформаційну жорсткість і здатність до водневих зв’язків, корисних для розпізнавання мішеней. Аміно- та складноефірні групи забезпечують подальшу функціональність після утворення гетероциклу.

Розробка проліків
Естерна функціональна група може служити проліками, підвищуючи пероральну біодоступність препаратів,-що містять карбонову кислоту. Після введення ферментативний гідроліз вивільняє активний фармакофор оксазол-4-карбонової кислоти. Ця стратегія була досліджена для покращення фармакокінетичних профілів протизапальних і противірусних агентів, при цьому аміногрупа забезпечує додаткову ручку для модуляції розчинності.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, етил-2-амінооксазол-4-карбоксилат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-ацилювання, N-алкілування та реакції перехресного сполучення, каталізовані паладієм, після перетворення аміногрупи в інші функціональні групи. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або гідролізувати до кислоти для амідного сполучення. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де оксазолове кільце надає бажані властивості, такі як координація металів і метаболічна стабільність.

Популярні Мітки: етил 2-амінооксазол-4-карбоксилат, Китай, виробники, постачальники етил 2-амінооксазол-4-карбоксилату