Етил 3-ацетил-1Н-піразол-5-карбоксилат

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді білого або майже білого кристалічного порошку. Його молекулярна формула C8H10N2O3, що відповідає молекулярній масі 182,18. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 128–132 градусів, що вказує на чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,28 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, етилацетат і диметилсульфоксид, демонструючи помірну розчинність у дихлорметані та обмежену розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з піразольного кільця, що містить ацетильну групу в 3-положенні та етиловий ефір у 5-положенні. Піразол NH є кислим і може брати участь у водневих зв’язках, тоді як карбоніли кетону та складного ефіру чутливі до реакцій нуклеофільного приєднання та конденсації. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Етил 3-ацетил-1H-піразол-5-карбоксилат є біфункціональною похідною піразолу, що містить дві електроно{17}}карбонільні групи в 3-му та 5-му положеннях. Піразолове ядро, п’ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить два сусідніх атоми азоту, забезпечує жорстку платформу з як донорними (NH), так і акцепторними можливостями (азот піридинового типу). Ацетильна група в положенні 3 вводить реакційноздатну функціональну групу кетону, яка може піддаватися реакціям конденсації, відновлення та алкілування. Етиловий ефір у 5-положенні служить захищеним еквівалентом карбонової кислоти, пропонуючи універсальний засіб для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Дві карбонільні групи сполучаються через піразольне кільце, створюючи двотактну електронну систему, яка впливає як на реакційну здатність, так і на спектроскопічні властивості. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з двома ортогональними реактивними центрами робить з’єднання цінним будівельним блоком у медичній хімії та гетероциклічному синтезі для побудови різноманітних молекул на основі піразолу.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей естер піразолу використовується як будівельний блок для синтезу проти-запальних засобів, інгібіторів кінази та протимікробних сполук. Ацетильна група забезпечує конденсацію з гідразинами або амінами з утворенням піразол-конденсованих гетероциклів, тоді як складний ефір може бути гідролізований до карбонової кислоти для амідного сполучення з амін-вмісними фармакофорами. Похідні піразолу, отримані з цього скелета, показали перспективу в модулюванні активності ферментів і функції рецепторів у багатьох терапевтичних областях.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як піразоло[3,4-d]піримідини, піразоло[1,5-a]піримідини та піразоло[4,3-c]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації з різними динуклеофілами. Ці кільцеві системи ретельно досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке піразолове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, корисне для розпізнавання мішені. Ацетильна та складноефірна групи забезпечують подальшу функціональність після утворення гетероциклу.

Ліганд для металокомплексів
Атоми піразольного азоту та карбонільний кисень із ацетильної групи можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на їхню каталітичну активність у реакціях окиснення та перехресного -сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів. Електроно{4}}карбоніли модулюють електронні властивості металевого центру, уможливлюючи-точне налаштування продуктивності каталізатора.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, етил-3-ацетил-1H-піразол-5-карбоксилат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи конденсацію Кневенагеля, додавання Міхаеля та каталізовані паладієм реакції перехресного сполучення після відповідної активації. Ацетильна група може бути перетворена в різні функціональні групи, такі як спирти, аміни або алкени шляхом відновлення, відновного амінування або олефінування за Віттігом. Естер забезпечує ортогональну ручку для подальшої розробки, уможливлюючи послідовне створення бібліотек полізаміщених піразолів для відкриття ліків і застосування в матеріалознавстві.

Популярні Мітки: етил 3-ацетил-1h-піразол-5-карбоксилат, Китай етил 3-ацетил-1h-піразол-5-карбоксилат виробники, постачальники