Метил 1H-індазол-6-карбоксилат

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді білого або майже білого кристалічного порошку. Його молекулярна формула C9H8N2O2, що відповідає молекулярній масі 176,17. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 140–144 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,32 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, етилацетат і диметилсульфоксид, демонструючи помірну розчинність у дихлорметані та обмежену розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з індазолової кільцевої системи із замісником метилового ефіру в положенні 6. Індазол NH є кислим і може брати участь у водневих зв’язках, тоді як складноефірна функціональність чутлива до гідролізу в кислих або лужних умовах. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 1H-індазол-6-карбоксилат є функціоналізованою похідною індазолу, що містить групу метилового ефіру в 6-положенні конденсованої біциклічної гетероароматичної системи. Індазолове ядро, яке об’єднує піразольне кільце, злите з бензольним кільцем, забезпечує жорстку плоску структуру з як донорними (індазол NH), так і акцепторними (азот типу піразолу) зв’язками. Складноефірний фрагмент у 6-му положенні служить маскованою карбоновою кислотою, пропонуючи універсальний засіб для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Модель заміщення поміщає естер на бензольну частину індазолу, зберігаючи NH вільним для взаємодії з біологічними мішенями. Цей компактний, багатофункціональний каркас широко визнаний у медичній хімії завдяки своїй здатності імітувати пуринові основи та брати участь у специфічних взаємодіях водневих зв’язків з активними центрами кінази, що робить його цінним будівельним блоком для конструювання інгібіторів ферментів і модуляторів рецепторів.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей складний ефір індазолу служить ключовим будівельним блоком для синтезу інгібіторів кінази, особливо тих, що націлені на рецептори фактора росту фібробластів та інші онкологічні-кінази. Естерну групу можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного зв’язування з амін-вмісними фармакофорами, уможливлюючи швидке створення бібліотек сполук для вивчення зв’язків між структурою-активністю. Ядро індазолу сприяє міметичному зв’язуванню АТФ- через водневі зв’язки із залишками шарнірної області.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як піразоло[1,5-a]хіназоліни, індазоло[3,2-b]хіназолінони та інші багаті азотом поліцикли за допомогою реакцій циклоконденсації. Ці злиті каркаси досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке індазолове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, корисне для селективності мішені та метаболічної стабільності.

Ліганд для металокомплексів
Атоми азоту індазолу можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Після гідролізу складного ефіру до карбоксилату отримана бідентатна лігандна система може хелатувати іони металу з підвищеною спорідненістю. Ці комплекси металів досліджуються на їхню каталітичну активність у реакціях окиснення та перехресного-сполучення, а також на їх потенціал як контрастних агентів у магнітно-резонансній томографії.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 1H-індазол-6-карбоксилат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні ароматичні заміщення в положеннях, активованих азотом складного ефіру та індазолу, каталізовані паладієм реакції перехресного сполучення після галогенування та стратегії спрямованого металування. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де індазолове кільце надає бажані електронні та структурні властивості.

Популярні Мітки: метил 1h-індазол-6-карбоксилат, Китай метил 1h-індазол-6-карбоксилат виробники, постачальники