(R)-N2,N2,6-триметил-1,6-дигідро-1,3,5-тріазин-2,4-діамін гідрохлорид

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді білого або майже білого кристалічного порошку. Його молекулярна формула C6H14ClN5, що відповідає молекулярній масі 191,66. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 165-169 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при тривалому нагріванні. Розрахункова щільність становить приблизно 1,31 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він вільно розчиняється у воді та полярних органічних розчинниках, таких як метанол і етанол, завдяки формі гідрохлоридної солі, демонструючи помірну розчинність у диметилсульфоксиді та обмежену розчинність у неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула має 1,6-дигідро-1,3,5-триазинову кільцеву систему з хіральним центром у положенні 6, що містить метильну групу, і дві екзоциклічні амінні групи, одна з яких N,N-диметильована. Гідрохлорид підвищує розчинність у воді та стабільність кристалів. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

(R)-N2,N2,6-триметил-1,6-дигідро-1,3,5-тріазин-2,4-діамін гідрохлорид є формою гідрохлоридної солі хіральної похідної дигідротриазину. Молекула складається з частково насиченого шестичленного гетероциклічного кільця, що містить три атоми азоту, з двома екзоциклічними аміногрупами в положеннях 2 і 4. Одна з цих аміногруп заміщена двома метильними групами, а інша залишається первинною. Метильний замісник у 6-положенні створює стереогенний центр із визначеною (R)-конфігурацією. Утворення гідрохлоридної солі протонує один із кільцевих азотів або екзоциклічний амін, що призводить до покращеної розчинності у воді та покращених властивостей обробки порівняно з вільною основою. Дигідротріазинове ядро ​​зберігає здатність кільцевих азотів до утворення водневих зв’язків, водночас набуваючи конформаційної гнучкості завдяки частковому насиченню. Ця комбінація хірального, багатого азотом гетероциклу з формою солі, яка полегшує водну сумісність, робить сполуку цінним будівельним блоком у фармацевтичних дослідженнях, особливо для застосувань, які вимагають визначеної стереохімії та хорошої розчинності у фізіологічних середовищах.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це хіральне похідне триазину використовується для синтезу препаратів-кандидатів, спрямованих на неврологічні розлади та метаболічні захворювання. Форма гідрохлоридної солі полегшує обробку та формулювання у водних середовищах, тоді як хіральний центр дозволяє отримувати енантіомерно чисті сполуки, де абсолютна конфігурація є критичною для біологічної активності. Екзоциклічні аміни можна функціоналізувати за допомогою ацилювання або алкілування для введення фармакофорних груп, при цьому кільцеві азоти сприяють зв’язуванню мішені через взаємодії водневих зв’язків.

Будівельний блок для асиметричного каталізу
Визначена (R)-стереохімія та наявність кількох донорів азоту роблять цю сполуку цінною для розробки хіральних лігандів, які використовуються в асиметричних перетвореннях, які каталізуються-метал-. Після відповідної дериватізації амінних груп для включення фосфіну чи інших координуючих функціональних груп жорсткий триазиновий каркас створює чітко-визначене хіральне середовище навколо металевого центру. Такі ліганди досліджуються на предмет їх здатності індукувати високу енантіоселективність у реакціях гідрування, алільного алкілування та перехресного -сполучення.

Попередник гетероциклічних систем
Дигідротриазинове ядро ​​служить відправною точкою для побудови конденсованих гетероциклічних систем за допомогою реакцій циклізації за участю аміногруп. Конденсація з карбонільними сполуками або іншими електрофілами може давати триазоло[1,5-a]триазини, імідазо[1,2-a]триазини та інші багаті азотом поліцикли. Ці кільцеві системи представляють інтерес для медичної хімії через їх потенціал як інгібітори кінази та протипухлинні агенти, причому форма солі забезпечує покращену розчинність для біологічного скринінгу.

Будівельний блок органічного синтезу
Будучи універсальним синтетичним проміжним продуктом, ця гідрохлоридна сіль бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільну заміну, відновне амінування та послідовності захисту/зняття захисту. Розчинність у воді, яку надає гідрохлоридна сіль, полегшує реакції у водному або двофазному середовищі, розширюючи діапазон сумісних умов реакції. Метильні групи створюють стеричну перешкоду, яка може впливати на селективність реакції, тоді як аміни дозволяють ортогональну функціональність. Його корисність поширюється на синтез агрохімікатів і функціональних матеріалів, у яких триазинове кільце надає термічної стабільності та здатності до -координації металів.

Популярні Мітки: (r)-n2,n2,6-триметил-1,6-дигідро-1,3,5-тріазин-2,4-діамін гідрохлорид, Китай (r)-n2,n2,6-триметил-1,6-дигідро-1,3,5-тріазин-2,4-діамін гідрохлорид виробники, постачальники