(S)-метил 2-(метиламіно)пропаноат гідрохлорид

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до майже-білого кольору зі слабким запахом,-схожим на амін. Його молекулярна формула C5H12ClNO2, що відповідає молекулярній масі 153,61. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 140-145 градусів, часто супроводжується розкладанням. Він вільно розчинний у воді та полярних органічних розчинниках, таких як метанол і етанол, завдяки формі гідрохлориду, помірно розчинний у диметилсульфоксиді та практично нерозчинний у неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула складається зі скелета N-метильованого метилового ефіру аланіну з визначеною (S)-стереохімією на -вуглеці. Він гігроскопічний і його слід зберігати в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері, захищеному від світла та вологи, при зниженій температурі. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

(S)-метил-2-(метиламіно)пропаноат гідрохлорид є гідрохлоридною сіллю метилового ефіру N-метил-L-аланіну. Цей хіральний будівельний блок містить вторинний амін, метиловий ефір і метиловий замісник у стереогенному центрі, зберігаючи природну (S)-конфігурацію вихідної амінокислоти. N-метилювання покращує ліпофільність і протеолітичну стабільність порівняно з немодифікованим аланіном, тоді як складний ефір служить захищеною ручкою карбонової кислоти. Гідрохлоридна сіль надає кристалічній стабільності та розчинності у воді, полегшуючи її використання у водних реакційних середовищах і біологічних аналізах. Цей компактний багатофункціональний каркас широко використовується в медичній хімії та науці про пептиди для введення конформаційно обмежених амінокислотних залишків у біоактивні молекули та для конструювання енантіомерно чистих фармацевтичних проміжних продуктів.

Хіральний будівельний блок в асиметричному синтезі
Цей N-метиловий ефір амінокислоти служить універсальним вихідним матеріалом для отримання енантіомерно чистих сполук. Визначена (S)-конфігурація дозволяє пряме включення в цільові молекули без рацемізації за відповідних умов. Його можна перетворити на хіральні допоміжні речовини, органокаталізатори або ліганди для каталізу перехідних металів, уможливлюючи стереоконтрольовані перетворення, такі як алкілування, гідрування та циклоприєднання.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків ця сполука використовується для синтезу пептидоміметиків і маломолекулярних терапевтичних засобів, спрямованих на неврологічні розлади, метаболічні захворювання та інфекції. Фрагмент N-метиламінокислоти може підвищувати метаболічну резистентність до протеаз і модулювати афінність зв'язування рецепторів. Метиловий ефір можна гідролізувати до відповідної карбонової кислоти для амідного сполучення або відновити до спирту для подальшої функціональності, що дозволяє систематично оптимізувати фармакокінетичні властивості.

Дослідження ферментних субстратів та інгібіторів
Як спрощений аналог N-метильованих пептидів ця сполука використовується в ензимології для вивчення субстратної специфічності протеаз, естераз і N-метилтрансфераз. Його чітко визначена структура та стереохімія дозволяють проводити точні кінетичні вимірювання та механічні дослідження. Він також служить основою для розробки аналогових інгібіторів перехідного стану ферментів, які беруть участь у метилюванні та процесингу амідних зв’язків.

Проміжний продукт органічного синтезу
Цей універсальний будівельний блок бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-алкілування, N-ацилювання та реакції сполучення пептидів. Вторинний амін може бути додатково функціоналізований для введення різноманітних фармакофорних груп, тоді як складний ефір забезпечує ручку для подовження ланцюга або приєднання до твердих опор. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів, хіральних лігандів і функціональних матеріалів, де мотив N-метилаланіну надає бажані конформаційні та електронні властивості.

Популярні Мітки: (s)-метил 2-(метиламіно)пропаноат гідрохлорид, Китай (s)-метил 2-(метиламіно)пропаноат гідрохлорид виробники, постачальники