1-бензил-4-метил-3-(метиламіно)піперидин дигідрохлорид

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до майже-білого кольору зі слабким запахом,-схожим на амін. Його молекулярна формула C14H24Cl2N2, що відповідає молекулярній масі 291,26. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 210–215 градусів (розклад.), при цьому розкладання стає очевидним під час плавлення. Розрахункова щільність становить приблизно 1,18 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у воді та полярних органічних розчинниках, таких як метанол і етанол, завдяки формі дигідрохлоридної солі, демонструючи помірну розчинність у диметилсульфоксиді та обмежену розчинність у апротонних розчинниках, таких як ацетонітрил і ацетон. Сполука практично нерозчинна в не-полярних вуглеводнях, включаючи діетиловий ефір і гексан. Дві гідрохлоридні солі покращують розчинність у воді та кристалічну стабільність порівняно з вільною основою. Для збереження чистоти рекомендується зберігати в щільно закритій тарі, захищеній від світла та вологи при зниженій температурі (2–8 градусів). Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними основами та хлорангідридами.

1-Бензил-4-метил-3-(метиламіно)піперидин дигідрохлорид складається з піперидинового кільця, заміщеного в положенні 1 бензильною групою, у положенні 3 метиламіногрупою та в положенні 4 метильною групою, виділеної у вигляді дигідрохлоридної солі. Піперидинове ядро ​​забезпечує насичений, конформаційно гнучкий гетероцикл із основним атомом азоту, здатним до протонування та утворення водневих зв’язків. Бензильний замісник забезпечує значний ліпофільний характер і ароматичний потенціал укладання, тоді як метиламіногрупа пропонує додаткове основне місце для утворення солі та взаємодії рецепторів. Метил у положенні 4 сприяє стеричній об’ємності та впливає на конформацію кільця. Форма дигідрохлоридної солі покращує розчинність у воді та характеристики обробки, забезпечуючи стабільну кристалічну тверду речовину для фармацевтичного застосування. Ця комбінація жорсткого циклічного аміну з декількома замісниками робить сполуку цінним проміжним продуктом для побудови молекул із цільовою біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей функціоналізований піперидин служить будівельним блоком для складання сполук, націлених на неврологічні та психіатричні розлади. Піперидинове кільце є привілейованим скелетом у багатьох агентах центральної нервової системи, включаючи антипсихотики та анальгетики. Бензильна група може посилити проникнення гематоенцефалічного бар’єру, тоді як метиламіногрупа забезпечує подальшу дериватізацію шляхом амідування або алкілування для оптимізації зв’язування рецепторів і селективності.

Хіральний будівельний блок для асиметричного синтезу
Стереохімія в 3-положенні піперидинового кільця може бути використана для отримання енантіомерно чистих сполук. Після розділення або асиметричного синтезу цей каркас служить хіральною допоміжною речовиною або лігандом у каталітичних перетвореннях. Численні функціональні групи забезпечують контрольоване введення хіральності в цільові молекули, сприяючи синтезу складних природних продуктів і фармацевтичних проміжних продуктів.

Дизайн лігандів для металокомплексів
Комбінація піперидинового азоту та метиламіногрупи може діяти як бідентатний ліганд для іонів перехідних металів. Комплекси металів, отримані з цього скелета, досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях гідрування та перехресного -сполучення. Бензильний і метиловий замісники впливають на теричне середовище навколо металевого центру, уможливлюючи точне-налаштування енантіоселективності та швидкості реакції.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-алкілування вторинного аміну, утворення аміду з карбоновими кислотами та реакції відновного амінування. Бензильну групу можна видалити в умовах гідрогенолізу, щоб виявити вихідний піперидин для подальшої функціональності. Його корисність поширюється на синтез пептидоміметиків і конформаційно обмежених аналогів амінокислот для програм медичної хімії.

Популярні Мітки: 1-бензил-4-метил-3-(метиламіно)піперидину дигідрохлорид, Китай Виробники, постачальники 1-бензил-4-метил-3-(метиламіно)піперидину дигідрохлориду