(R)-трет-бутил (азетидин-2-ілметил)карбамат гідрохлорид

Гідрохлорид трет-бутил-N-[[(2R)-азетидин-2-іл]метил]карбамату — кристалічний порошок від білого до майже-білого кольору. Його слід зберігати при температурі 2-8 градусів. Точка плавлення становить від 178 до 182 градусів. Сполука виявляє легку розчинний у воді та легко розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як метанол, етанол, ТГФ і ДМФА. Він показує помірну розчинність в етилацетаті та дихлорметані та нерозчинний у н-гексані. Як гідрохлоридна сіль Boc-захищеного аміноазетидину, він стабільний у сухих інертних умовах. Boc-група є кислотолабільною, а утворює сіль. робить його гігроскопічним; його слід оберігати від вологи.

Гідрохлорид трет-бутил-N-[[(2R)-азетидин-2-іл]метил]карбамату (CAS № 1818843-14-9) є хіральною захищеною похідною амінокислоти, де аміногрупа є частиною азетидинового (4-членного азотистого гетероциклу) кільця. Структура має первинну структуру амін (захищений як Boc-карбамат) на метиленовому лінкері, приєднаному до азетидинового кільця. Цей обмежений хіральний діамін є цінним для введення конформаційного обмеження.

1. Будівельний блок для -аналогів інгібіторів лактамази
Азетидинове кільце є основним ізостером -лактамного кільця. Ця сполука використовується для синтезу не- -лактамних інгібіторів серинових -лактамаз (наприклад, KPC-2,CTX-M-15) шляхом переробки метиленаміну в боронову кислоту або сульфонатні групи, які імітують перехідний стан - лактамний гідроліз.

2. Добавка хірального розчинника для ЯМР хіральної дискримінації
Вільний діамін (після розщеплення солі та зняття захисту Boc) використовується як хіральний сольватуючий агент (CSA) для ЯМР-спектроскопії. Він ефективно утворює комплекси з карбоновими кислотами та фосфінатами, спричиняючи значний хімічний зсув не-еквівалентності (Δδ) протонів енантіомеру, що дозволяє швидко визначати ee без дериватізації.

3. Перехресний-лінкер для pH-чутливих гідрогелів
Дві аміногрупи (після зняття захисту) вступають у реакцію з біс-N-гідроксисукцинімідними (NHS) складними ефірами на основі PEG- для утворення гідрогелів. Азетидинове кільце вносить деформацію, а швидкість розпаду гелю залежить від рН-через стан протонування вторинного аміну, що залишився, корисний для контрольованого вивільнення ліків у кислотних умовах пухлинне мікрооточення.

4. Ліганд для захоплення та перетворення CO₂
Діамін функціоналізується на мезопористому кремнеземі. Первинний амін реагує з CO₂, утворюючи карбамат, тоді як напружений вторинний амін азетидину може активувати CO₂ для наступних реакцій. Цей матеріал досліджується на предмет уловлювання вуглецю після згоряння та як гетерогенний каталізатор для синтезу циклічних карбонатів з епоксидів і CO₂.

Популярні Мітки: (r)-трет-бутил (азетидин-2-ілметил)карбамат гідрохлорид, Китай (r)-трет-бутил (азетидин-2-ілметил)карбамат гідрохлорид виробники, постачальники