Назва продукту	1-Бензгідрил-3-йодоазетидин
Номер CAS	125735-40-2
Молекулярна формула	C₁₆H₁₆IN
Молекулярна маса	349.21
Код SMILES	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL №	MFCD08062427
Pubchem ID	7330610
Ключ InChI	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Синтетичний маршрут

Синтез: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Продуктивність	Синтез	Методика експерименту
100%	З йодистий калій В 1,2-диметоксиетан; Вода 20 градусів; Рефлюкс	Стадія 1: 1-бензгідрил-3-йодоазетидин Йодид калію (530 мг, 3,14 ммоль) додають до розчину 1-бензилазетидин-3-іл метансульфонату (500 мг, 1,57 ммоль) у суміші води (2,5 мл) і 1,2-диметоксиетану (2,5 мл) при кімнатної температури. Потім реакційну суміш нагрівали до кипіння зі зворотним холодильником і перемішували протягом 3 годин. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш розбавляли додаванням води (50 мл) і етилацетату (50 мл). Водну фазу відокремлювали та екстрагували етилацетатом (2×70 мл). Об'єднані органічні фази промивали насиченим розчином хлориду натрію (40 мл), сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували насухо. Зазначену в заголовку сполуку отримували у вигляді жовтої твердої речовини (550 мг, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	З йодистий калій В 1,2-диметоксиетан; води	Приготування 21 1-бензгідрил-3-йодоазетидину: розчин йодиду калію (60 г, 0,361 моль) у воді (300 мл) додають до розчину 1-бензгідрил-3-метансульфонілоксиазетидину (див. WO-A-96/05193) (60 г, 0,189 моль) в 1,2-диметоксиетане (600 мл). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2,5 годин. Після цього реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і розподіляли між етилацетатом і розведеним водним розчином карбонату натрію. Органічний шар сушили над Na2SO4, фільтрували і розчинник видаляли при зниженому тиску. Залишок очищали хроматографією на колонці з силікагелем, елююючи діетиловим ефіром. Продукт перекристалізовували з диізопропілового ефіру, отримуючи вказану в заголовку сполуку (41 г, 62%). 1H-ЯМР (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10Н, м), 4,70 (1Н, с), 4,40-4,50 (1Н, м), 3,80-4,0 (2Н, м), 3,40-3,60 (2Н, м).

Хімічні властивості

Це похідне йодоазетидину є твердою речовиною з температурою плавлення 101-102 градуси та високою прогнозованою точкою кипіння. Його значна молекулярна маса та вміст йоду сприяють високій густині (~1,55). Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, таких як ТГФ і ДМФА, але нерозчинний у не-полярних алканах. Зв’язок вуглець-йод є помірно фотолабільний і може бути схильний до відновлення; тому рекомендується зберігати при 2-8 градусах із захистом від світла, щоб зберегти його цілісність як електрофільного алкілуючого агента.

опис

1-Бензгідрил-3-йодоазетидин — це високофункціоналізований, напружений чотиричленний гетероцикл, призначений для цілеспрямованої доставки. Він містить три важливі елементи: реакційноздатний вторинний алкілйодид на азетидиновому кільці (хороша відхідна група для реакцій SN2), стерично об’ємну бензгідрильну групу, яка захищає кільцевий азот, і властиву кільцеву деформацію азетидин, який можна використовувати в реакціях відкриття кільця. Це робить його цінним, захищеним електрофільним каркасом.

Використання

1. Фармацевтичний синтез
Використовується в синтезі інгібіторів (суїцидальних) ферментів-на основі механізму. Йодоазетидин може діяти як алкілуючий агент для нуклеофілів активного -сайту (цистеїну, гістидину) у цільових ферментах. Бензгідрильну групу можна згодом видалити, щоб виявити вторинний амін для подальшої кон’югації або модулювати розчинність.

2. Агрохімічні НДДКР
Досліджено як про-компонент для гербіцидних антидотів. Реакційноздатний йодид дозволяє ковалентно приєднуватися до молекул-носіїв, які націлені на певні рослинні тканини. Подальше ферментативне розщеплення може вивільнити активну -азетидинову антидотну сполуку локально.

3. Функціональний синтез матеріалу
Можна використовувати як ініціатор або агент -передачі ланцюга в контрольованій радикальній полімеризації (наприклад, радикальній полімеризації з перенесенням атома-ATRP). Карбон-йодидний зв’язок сприйнятливий до гомолітичного розщеплення, утворюючи радикали для ініціювання росту полімеру з азетидинового ядра, що призводить до зіркоподібних-полімерів.

4. Структурний блок органічного синтезу
Універсальний субстрат для вивчення стереоспецифічного{0}}розкриття кільця та реакцій заміщення напружених азотистих гетероциклів. Йодид є чудовою вихідною групою для нуклеофільного заміщення, що дозволяє вводити різноманітні нуклеофіли (N, O, S, C) у 3-положення азетидинового кільця, зберігаючи при цьому захищений азот.

Популярні Мітки: 1-бензгідрил-3-йодоазетидин, Китай Виробники, постачальники 1-бензгідрил-3-йодоазетидину