3-(метилсульфоніл)азетидин гідрохлорид, 3-(метилсульфоніл)азетидин HCl

Ця сіль азетидинсульфону являє собою кристалічний порошок від білого до блідо-жовтого кольору з високою температурою плавлення 184-188 градусів. Він слабо розчинний у воді, але добре розчинний у полярних апротонних розчинниках, таких як ТГФ, діоксан і ДМФА. Його потрібно зберігати в сухих інертних умовах при 2-8 градусах у герметичному контейнері. Метилсульфонільна група є сильною електроноакцепторна група, що робить сусідні протони в азетидиновому кільці відносно кислими. Гідрохлоридна сіль напруженого вторинного аміну забезпечує стабільність і легкість у використанні. Він несумісний із сильними відновниками.

3-Метилсульфонілазетидину гідрохлорид є обмеженим, високоактивованим вторинним амінним синтоном. Маленьке, напружене чотири--членне азетидинове кільце створює значну кутову деформацію, збільшуючи реакційну здатність азоту. Гемінальна метилсульфонільна група виконує дві важливі функції: 1) Вона діє як потужний електроно{8}}відривна група, різко знижуючи pKa протонів кільця та активуючи кільце для депротонування/функціоналізації.2) За певних умов він може служити потенційною групою, що відходить (як метансульфінат). Ця комбінація створює унікальну реакційноздатну та універсальну систему з малими кільцями.

1. Фармацевтичний синтез
Використовується як жорсткий, полярний спейсер або конформаційне обмеження в дизайні ліків. Сульфонову групу можна скоротити до тіоефіру або видалити, пропонуючи стратегію для активації проліків або введення хімічної різноманітності. Напружений амін може піддаватися регіоселективному розкриттю кільця-за допомогою нуклеофілів для утворення функціональних лінійних ланцюгів, корисних для створення C-пов’язані глікоміметики або пептидні ізостери.
 

2. Агрохімічні НДДКР
Досліджено для включення полярного сульфонового фрагмента в нові класи гербіцидів, зокрема ті, що імітують гербіциди на основі сульфонілсечовини, але з іншою основою. Напружене кільце може забезпечити нові метаболічні шляхи, потенційно вирішуючи проблеми резистентності бур’янів.
 

3. Функціональний синтез матеріалу
Сильний диполь сульфонової групи та жорсткість азетидинового кільця роблять його потенційним мономером для високо-полімерів, таких як полісульфони або поліаміди, призначених для мембран, які вимагають точного вільного об’єму та полярного характеру, як-от у розділенні газів або випаровуванні.
 

4. Структурний блок органічного синтезу
Цінний субстрат для вивчення стереоелектронних ефектів гемінальних сульфонів на реакційну здатність малого -кільця. Кислі -протони можуть бути депротоновані з утворенням стабілізованих карбаніонів для реакцій алкілування. Він також є попередником 3-заміщених азетидинів через нуклеофільне заміщення сульфонової групи, уможливлюючи синтез азетидину бібліотеки.

Популярні Мітки: 3-(метилсульфоніл)азетидин гідрохлорид, 3-(метилсульфоніл)азетидин hcl, Китай 3-(метилсульфоніл)азетидин гідрохлорид, 3-(метилсульфоніл)азетидин hcl виробники, постачальники