Назва продукту	(4-(1-(гідроксиметил)циклопропіл)феніл)борна кислота
Номер CAS	1217501-10-4
Молекулярна формула	C₁₀H₁₃BO₃
Молекулярна маса	192.02
Код SMILES	OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C=C2)CC1
MDL №	MFCD12546571
Pubchem ID	46739662
Ключ InChI	RSZPBFYCGLSBAF-UHFFFAOYSA-N

Хімічні властивості

Ця гібридна молекулярна архітектура кристалізується у вигляді порошку від білого до блідо-жовтого кольору, який має помітно високу температуру плавлення 176-180 градусів, що вказує на сильну міжмолекулярну взаємодію, ймовірно, за участю димеризації борної кислоти та утворення водневих зв’язків із гідроксиметильної групи. Його прогнозована температура кипіння перевищує 380 градусів. Сполука демонструє характерний профіль розчинності полярного Борорганічні сполуки: незначні у воді, але добре розчинні в диполярних апротонних розчинниках, таких як ТГФ і ДМФА. Вимагають суворого зберігання в інертному газі при 2-8 градусах, щоб запобігти прогресуючому окисленню бензилового спирту та гідролізу/дегідратації частини боронової кислоти.

опис

Ця молекула є стратегічно сконструйованим біфункціональним будівельним блоком, який об’єднує конформаційно зв’язану, деформовану одиницю циклопропану з універсальною арилбороновою кислотою. Циклопропан, який містить гідроксиметильну групу, діє як жорсткий три{1}}вимірний спейсер, який проектує борну ручку з точним просторовим контролем. Ця унікальна комбінація перетворює його з простого з’єднуючи партнера в стерично визначений векторний синтон, що дозволяє створювати складні архітектури, де як точка з’єднання, так і геометрія магістралі попередньо-запрограмовані.

Використання

1. Фармацевтичний синтез

Використовується в дизайні химер-націлювання на протеоліз (PROTAC) і молекулярних клеїв. Жорсткий циклопропановий лінкер забезпечує оптимальну відстань і орієнтацію між-зв’язуванням мішені та боєголовками, що рекрутують-лігазу E3, підвищуючи ефективність деградації. Борна кислота дозволяє швидко диверсифікувати ароматичний компонент за допомогою зв’язку Сузукі під час цикли оптимізації.

2. Агрохімічні НДДКР

Служить попередником для нових системних інсектицидів з покращеною фотостабільністю. Циклопропілова група імітує природні підструктури гормонів комах, тоді як борна кислота полегшує приєднання гетероциклічних фармакофорів, які взаємодіють з ГАМК-рецепторами комах, що призводить до сполук зі зниженою токсичністю для хребетних.

3. Функціональний синтез матеріалу

Використовується як мономер у реакціях поліконденсації Suzuki для отримання кон’югованих полімерів із внутрішніми перегинами магістралі. Циклопропановий блок вводить контрольоване кручення в полімерний ланцюг, модулюючи енергію-зазору зони та твердотільну-упаковку для використання в нелінійних оптичних матеріалах і як регулятори морфології в органічних фотоелектричних сумішах.

4. Структурний блок органічного синтезу

Цінний субстрат для вивчення перетворень, зумовлених деформаційним-вивільненням. Борна кислота може брати участь у перехресному-з’єднанні, після чого напружене кільце може бути відкрито через радикальний, окислювальний або каталізований-перехідним металом шлях для доступу до 1,3-дифункціональних похідних пропану, пропонуючи дивергентний шлях до лінійних ланцюгів із циклічного попередник.

Популярні Мітки: (4-(1-(гідроксиметил)циклопропіл)феніл)борна кислота, Китай (4-(1-(гідроксиметил)циклопропіл)феніл)борна кислота виробники, постачальники