Терт-бутил ((1S,2R)-2-(4-бромфеніл)циклопропіл)карбамат

Ця сполука являє собою кристалічний порошок від білого до майже -білого кольору з температурою плавлення в діапазоні 194–198 градусів. Рекомендується зберігати його в умовах сухого інертного газу при температурі 2–8 градусів. Він слабо розчиняється у воді, але легко розчиняється в метанолі, етанолі, ТГФ і ДМФА. Спостерігається помірна розчинність в етилацетаті та дихлорметані, і це нерозчинний у n-гексані. Молекула є Boc-захищеним аміном на основі (1S,2R)-2-(4-бромфеніл)циклопропілового скелета. Вона стабільна за рекомендованих умов зберігання. Атом брому забезпечує місце для подальших реакцій перехресного сполучення, тоді як Boc-група дозволяє селективно знімати захист аміну.

Терт-бутил-N-[(1S,2R)-2-(4-бромфеніл)циклопропіл]карбамат (CAS № 907196-11-6) є енантіомером попередньої сполуки, додатково функціоналізованої атомом брому в пара-положенні фенільного кільця. Ця біфункціональна молекула поєднує хіральна обмежена амінна ручка з арилбромідним сайтом сполучення, що робить його винятково універсальним для паралельного синтезу та синтезу, орієнтованого на різноманітність.

1. Подвійна-функціональна ручка для ДНК-закодованої бібліотеки (DEL)синтезу
Включається в DEL за допомогою розділеного-і-синтезу пулу. Бромід піддається зв’язуванню Сузукі для введення хімічного різноманіття (будівельний блок 1), а після зняття Boc-захисної групи амін ацилюється для введення другого виміру різноманітності (будівельний блок 2), і все це відбувається під час відстеження послідовності на мітці ДНК.

2. Попередник хіральних бідентатних лігандів
Бромід перетворюється на фосфінову групу за допомогою-каталізованої паладієм реакції фосфінування. Після видалення Boc отриманий хіральний амінофосфін використовується як бідентатний P,N-ліганд для іридієвого-каталізованого асиметричного гідрування нефункціональних три-заміщених олефінів, що є складним завданням перетворення.

3. Мономер для послідовності-визначених олігомерів
Використовується в ітераційному твердофазному-синтезі для створення послідовності-визначених олігомерів, де циклопропілова одиниця визначає «кінк», а бромфенільний бічний ланцюг забезпечує гідрофобну частину. Ці олігомери згортаються в спеціальні наноструктури для потенційного використання в молекулярному розпізнаванні та доставці.

4. Проміжний продукт для синтезу PET Tracer
Атом брому придатний для ізотопного обміну з радіоактивним бромом-76(⁷⁶Br,t₁/₂=16.2 h) або служить місцем сполучення для приєднання фтору-18(¹⁸F) через простетичні групи. Отримана радіоактивно мічена сполука націлена на такі ферменти, як моноаміноксидази, для позитронно-емісійної томографії (ПЕТ) неврологічні розлади.

Популярні Мітки: трет-бутил ((1s,2r)-2-(4-бромфеніл)циклопропіл)карбамат, Китай трет-бутил ((1s,2r)-2-(4-бромфеніл)циклопропіл)карбамат виробники, постачальники