1-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-ол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді рідини від блідо-жовтого до світло-бурштинового або низько{0}}плавкої твердої речовини. Його молекулярна формула C9H7ClO, що відповідає молекулярній масі 166,60. Точка кипіння становить приблизно 110–115 градусів при зниженому тиску (1 мм рт.ст.), з розрахунковою щільністю близько 1,22 г/см³ при 20 градусах. Він розчиняється у звичайних органічних розчинниках, таких як дихлорметан, етилацетат і метанол, але має обмежену розчинність у воді та аліфатичних вуглеводнях. Молекула містить вторинний спирт, який прилягає до кінцевого алкіну, обидва приєднані до 4-хлорфенільного кільця. Кінцевий алкіновий водень є слабокислим і може брати участь у з’єднаннях Соногашири та хімії клацання, тоді як гідроксильна група сприйнятлива до окислення, етерифікації та етерифікації. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі, щоб запобігти окислювальному розкладанню та полімеризації алкіну. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

1-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-ол є хіральним пропаргіловим спиртом, що містить 4-хлорфенільний замісник. Молекула поєднує в собі кінцевий алкін, вторинний спирт і електронно-дефіцитне ароматичне кільце в компактному каркасі. Частина пропаргілового спирту є універсальною синтетичною ручкою: гідроксил може бути перетворений у складні ефіри, прості ефіри або відхідні групи, тоді як алкін може брати участь у каталізованих металом перехресних зв’язках, циклоприєднаннях та нуклеофільних приєднаннях. 4-хлорфенільна група вводить як ліпофільність, так і електронний вплив, уможливлюючи взаємодії π-стекінгу та слугуючи місцем для подальшої функціональності через нуклеофільну ароматичну заміну або хімію перехресного зв’язку. Хіральний центр у пропаргільному положенні дає початок двом енантіомерам, чия абсолютна конфігурація може впливати на біологічну активність, коли сполука включена в більш складні мішені.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей пропаргіловий спирт використовується для синтезу сполук, які мають потенційну активність проти раку, грибкових інфекцій і неврологічних розладів. Алкін забезпечує приєднання арильних або гетероарильних груп за допомогою сполучення Соногашири, тоді як спирт можна естерифікувати фармакофорними карбоновими кислотами або перетворити на аміни за допомогою реакцій Міцунобу. 4-хлорфенільна група може підвищити метаболічну стабільність і спорідненість зв’язування в препаратах-кандидатах, особливо тих, які націлені на ферменти цитохрому P450 або GPCR.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить попередником для побудови різних гетероциклів, включаючи піразоли, ізоксазоли та триазоли, за допомогою реакцій циклоприєднання алкіну з диполями. Наприклад, циклоприєднання-азиду-алкіну, яке каталізується міддю, дає 1,2,3-тріазоли, які є цінними біоізостерами в медичній хімії. Пропаргіловий спирт також може піддаватися циклізації амінами або гідразинами з утворенням оксазолідинів або піразолінів відповідно.

Проміжний продукт у синтезі аналогів природних продуктів
Пропаргілові спирти є ключовими будівельними блоками в синтезі поліацетиленів та інших похідних природних продуктів. Цей хлорований аналог можна розробити так, щоб імітувати структуру біологічно активних сполук, які містяться в рослинах і морських організмах, що дозволяє досліджувати зв’язок між структурою-активністю, щоб ідентифікувати спрощені аналоги з покращеними властивостями, -схожими на ліки.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 1-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-ол бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи окислення до відповідного інону, відновлення до насиченого спирту та нуклеофільні приєднання до алкіну. Гідроксил можна захистити як силіловий простий або складний ефір, що дозволяє селективно маніпулювати алкіном. Атом хлору забезпечує перехресні зв’язки, що каталізуються паладієм, що дозволяє побудувати розширені спряжені системи для хімії матеріалів та органічної електроніки.

Популярні Мітки: 1-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-ол, Китай Виробники, постачальники 1-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-олу