|
Назва продукту |
1-(4-хлорфеніл)сечовина |
|
Номер CAS |
140-38-5 |
|
Молекулярна формула |
C7H7ClN2O |
|
Молекулярна маса |
170.6 |
|
Код SMILES |
NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 |
|
MDL № |
MFCD00014788 |
Хімічні властивості
Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до не-білого кольору. Його молекулярна формула C7H7ClN2O, що відповідає молекулярній масі 170,60. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 205-209 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при тривалому нагріванні. Він помірно розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як етанол і ацетон, помірно розчинний у дихлорметані та етилацетаті та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з частини сечовини, приєднаної до 4-хлорфенільного кільця. Група сечовини може брати участь у водневих зв’язках як через донори NH, так і через акцептор карбоніла, тоді як атом хлору забезпечує ручку для подальшої функціональності. Зберігання в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.
опис
1-(4-хлорфеніл)сечовина є простим похідним діарилсечовини, в якому 4-хлорфенільне кільце безпосередньо приєднане до одного азоту функціональної групи сечовини. Частина сечовини є привілейованим фармакофором, здатним утворювати множинні водневі зв’язки з біологічними мішенями, часто слугуючи ключовим мотивом взаємодії в інгібіторах ферментів і лігандах рецепторів. Пара-хлорфенільний замісник надає електроноакцепторний характер і ліпофільність, що може модулювати як здатність сечовини до утворення водневих зв’язків, так і загальні фізико-хімічні властивості молекули. Атом хлору забезпечує місце для подальшої функціональності за допомогою нуклеофільного ароматичного заміщення або реакцій перехресного сполучення. Цей компактний біфункціональний каркас є цінним у медичній хімії та агрохімічних дослідженнях як проміжний продукт для побудови більш складних молекул з потенційною біологічною активністю.
Використання
Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне сечовини використовується для синтезу сполук із потенційною протипухлинною, проти{0}}запальною та протисудомною діяльністю. Фрагмент сечовини може служити мотивом водневого -зв’язку в інгібіторах ферментів, особливо в тих, що націлені на кінази та протеази. Атом хлору забезпечує диверсифікацію на пізній-стадії за допомогою реакцій перехресного-сполучення, дозволяючи систематично досліджувати взаємозв’язки структури-активності. Похідні, отримані з цього скелета, досліджувалися як модулятори різних біологічних мішеней.
Розробка гербіцидів
Заміщені фенілсечовини складають важливий клас гербіцидів, які пригнічують фотосинтез шляхом блокування транспорту електронів у фотосистемі II. Ця сполука служить основною структурою для розробки гербіцидних агентів з модифікаціями азоту сечовини та ароматичного кільця, що впливає на селективність і ефективність проти видів бур’янів, зберігаючи безпеку врожаю. Атом хлору сприяє екологічній стабільності та ліпофільності для покращеного проникнення кутикули.
Будівельний блок для супрамолекулярної хімії
Група сечовини відома своєю здатністю утворювати чітко-визначені водневі-зв’язки, зокрема гелі, органогелі та кристалічні мережі. 1-(4-хлорфеніл)сечовина служить модельною сполукою для вивчення самоскладання сечовини та для розробки супрамолекулярних матеріалів із індивідуальними властивостями. Атом хлору може впливати на мотиви упаковки та забезпечувати ручку для подальшої функціональності для налаштування характеристик матеріалу.
Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний синтетичний будівельний блок, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-алкілування, N-ацилювання та реакції конденсації. Сечовина може бути перетворена на карбодііміди або гуанідини для подальшої обробки. Атом хлору забезпечує-каталізовані паладієм перехресні-зв’язки, такі як реакції Сузукі та Бухвальда-Гартвіга, що дозволяє створювати складніші похідні арил-сечовини для фармацевтичних і агрохімічних досліджень. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів, у яких фрагмент сечовини надає здатності до -зв’язування водню та структурної організації.
Популярні Мітки: 1-(4-хлорфеніл)сечовина, Китай Виробники, постачальники 1-(4-хлорфеніл)сечовини











