(4-(1-(3-(ціанометил)-1-(етилсульфоніл)азетидин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-7Н-піроло[2,3-d]піримідин-7-іл)метил півалат

Цю речовину зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до блідо-бежевого кольору. Його молекулярна формула C18H27BN4O4, що відповідає молекулярній масі 374,24. Температура плавлення зазвичай лежить між 142 градусами та 146 градусами, що вказує на послідовну кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить близько 1,21 г/см³ при кімнатній температурі. Він легко розчиняється у звичайних органічних розчинниках, таких як дихлорметан, тетрагідрофуран, етилацетат і диметилсульфоксид, але лише помірно розчинний у метанолі та практично нерозчинний у воді та аліфатичних вуглеводнях. Фрагмент боронатного ефіру пінаколу схильний до повільного гідролізу в присутності вологи, тому рекомендується зберігати в інертній атмосфері в щільно закритому контейнері при температурі 2–8 градусів. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

Молекула має злите піразоло[3,4-d]піримідинове ядро, збагачену азотом гетероциклічну систему, яка поєднує піразольне кільце з піримідиновим кільцем. У 4-му положенні приєднана борна кислота, захищена пінаколом, що забезпечує масковану ручку перехресного зв’язку для реакцій Судзукі–Міяури. Піримідиновий азот у положенні 1 містить трет-бутоксикарбонільну (Boc) захисну групу, яка захищає основний азот і може бути вибірково видалена в кислих умовах. Ця стратегія подвійного захисту-Boc на гетероциклі та пінакол на боронаті-дозволяє ортогональну функціональність у багатоетапному синтезі. Жорстке планарне гетероароматичне ядро ​​в поєднанні із захищеною борною кислотою робить цю сполуку універсальним проміжним продуктом для побудови різноманітних молекулярних бібліотек у медичній хімії та матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт для інгібіторів кінази

Піразоло[3,4-d]піримідиновий каркас є привілейованою структурою в дизайні АТФ-конкурентних інгібіторів кінази. Цей боронатний ефір дозволяє вводити фрагмент ядра в складніші молекули шляхом перехресного з’єднання з арил- або гетероарилгалогенідами. Подальше зняття захисту з Boc-групи виявляє основний азот, який можна додатково опрацювати для оптимізації взаємодії зв’язування з активними центрами кінази.

Будівельний блок для розробки PROTAC

У цілеспрямованих дослідженнях деградації білків ця сполука служить ручкою для приєднання піразолопіримідинової бойової частини до лігандів Е3-лігази. Функціональність бору дозволяє кон’югацію з лінкерними частинами через зв’язки Сузукі, тоді як захищений амін забезпечує селективну модифікацію. Такі конструкції оцінюють на їх здатність індукувати деградацію онкогенних білків у терапії раку.

Ліганд для металоорганічних каркасів

Після зняття захисту з Boc-групи піразолопіримідінова одиниця може координуватися з перехідними металами, утворюючи основу для пористих координаційних полімерів. Естер боронатної кислоти можна гідролізувати до відповідної борної кислоти, уможливлюючи подальше зшивання або закріплення поверхні. Ці матеріали досліджуються для зберігання газу, зондування та гетерогенного каталізу.

Синтетичний проміжний продукт для гетероциклічних бібліотек

Ортогональні захисні групи дозволяють послідовну функціоналізацію: по-перше, перехресне з’єднання в місці боронату; потім видалення Boc з наступним N-алкілуванням або ацилюванням. Ця стратегія дозволяє швидко генерувати різноманітні похідні піразолопіримідину для високопродуктивного скринінгу в програмах відкриття ліків, націлених на онкологію, запалення та інфекційні захворювання.

Популярні Мітки: (4-(1-(3-(ціанометил)-1-(етилсульфоніл)азетидин-3-іл)-1h-піразол-4-іл)-7h-піроло[2,3-d]піримідин-7-іл)метил півалат, Китай Виробники, постачальники (4-(1-(3-(ціанометил)-1-(етилсульфоніл)азетидин-3-іл)-1h-піразол-4-іл)-7h-піроло[2,3-d]піримідин-7-іл)метилпівалату