1-хлор-3-циклопропілбензол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді прозорої рідини від безбарвного до блідо-жовтого кольору зі слабким ароматичним запахом. Його молекулярна формула C9H9Cl, що відповідає молекулярній масі 152,62. Точка кипіння становить приблизно 205–210 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,12 г/см³ при 20 градусах. Він змішується зі звичайними органічними розчинниками, включаючи дихлорметан, етилацетат, толуол і гексан, при цьому демонструючи незначну розчинність у воді. Молекула складається з бензольного кільця, заміщеного атомом хлору в положенні 1 і циклопропільною групою в положенні 3. Атом хлору активується в напрямку нуклеофільного ароматичного заміщення та реакцій перехресного сполучення, що каталізуються перехідними металами, тоді як напружене циклопропілове кільце може брати участь у перетвореннях відкриття кільця за відповідних умов. Сполука стабільна за нормальних умов зберігання, але її слід тримати подалі від сильних окислювачів і сильних основ. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах у прохолодному, добре провітрюваному приміщенні. Це може викликати подразнення шкіри та очей, що потребує стандартних лабораторних запобіжних заходів.

1 Хлор 3 циклопропілбензол є двозаміщеним ареном, що містить атом хлору та циклопропілову групу в метазв’язку в бензольному кільці. Циклопропіловий фрагмент створює значну деформацію кільця та унікальні електронні характеристики завдяки своїм орбіталям Уолша, які можуть взаємодіяти з ароматичною π-системою та впливати як на реакційну здатність, так і на фізичні властивості. Атом хлору служить універсальним інструментом для подальшої функціональності за допомогою перехресних зв’язків, каталізованих паладієм, таких як реакції Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Гартвіга, що дозволяє вводити різноманітні арильні, гетероарильні або амінозамісники. Патерн метазаміщення надає зігнуту геометрію, яку можна використовувати в дизайні молекул зі специфічними тривимірними формами. Ця комбінація напруженого карбоциклу та реакційноздатного галогену на жорсткому ароматичному каркасі робить сполуку цінним будівельним блоком в органічному синтезі та медичній хімії для побудови більш складних молекул із спеціальними електронними та стеричними властивостями.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків це похідне хлорциклопропілбензолу використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти неврологічних розладів і раку. Циклопропілова група може служити метаболічно стабільним біоізостером для ізопропілу або інших алкільних груп, часто покращуючи метаболічну стабільність і зменшуючи конформаційну гнучкість. Атом хлору забезпечує диверсифікацію на пізній стадії за допомогою реакцій перехресного сполучення, дозволяючи систематично досліджувати взаємозв’язки структурної активності. Похідні, що містять цей каркас, досліджувалися як ліганди для рецепторів, пов’язаних з білком G, та інгібіторів ферментів.

Агрохімічні дослідження
У хімії захисту рослин ця сполука служить прекурсором для розробки нових інсектицидів і фунгіцидів з покращеними екологічними профілями. Циклопропіловий фрагмент може посилити ліпофільність для кращого проникнення кутикули та сприяти метаболічній стабільності в польових умовах. Хлор забезпечує подальшу функціональність для оптимізації цільової спорідненості та селективності проти шкідників, мінімізуючи нецільову токсичність. Такі похідні досліджуються щодо їх активності проти сільськогосподарських патогенів і комах.

Матеріалознавство
Жорстке ароматичне ядро ​​та напружене циклопропілове кільце роблять цю сполуку цінною для розробки органічних електронних матеріалів і рідких кристалів. Введення в кон’юговані полімери шляхом перехресної полімеризації дає матеріали з настроюваними оптоелектронними властивостями для застосування в органічних світлодіодах і польових транзисторах. Циклопропілова група може впливати на молекулярну упаковку та характеристики транспортування заряду, забезпечуючи точне налаштування характеристик матеріалу.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 1-хлор-3-циклопропілбензол бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресне сполучення, яке каталізується паладієм, нуклеофільне ароматичне заміщення (в умовах форсування) та реакції спрямованого металування. Циклопропілове кільце може зазнати розкриття кільця в умовах відновлення або окиснення для доступу до функціональних алкільних ланцюгів із визначеною стереохімією. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де поєднання галогенної ручки та напруженого карбоциклу забезпечує можливості для контрольованої молекулярної розробки.

Популярні Мітки: 1-хлор-3-циклопропілбензол, Китай Виробники, постачальники 1-хлор-3-циклопропілбензолу