Бензил 2-гідроксіацетат

Ця речовина зазвичай зустрічається у вигляді прозорої рідини від безбарвного до дуже блідо-солом’яного-кольору при температурі навколишнього середовища, яка має слабкий, приємний, злегка солодкуватий запах-ефіру. Його молекулярна формула C9H10O3, що відповідає молекулярній масі 166,17. Точка кипіння становить приблизно 285–290 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,15 г/см³ при 20 градусах. Він змішується зі звичайними органічними розчинниками, включаючи етанол, діетиловий ефір, ацетон і етилацетат, при цьому демонструючи помірну розчинність у воді через полярну гідроксильну групу та обмежену розчинність в аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула містить як первинну спиртову, так і складноефірну функціональність, що робить її чутливою до реакцій окислення, переетерифікації та гідролізу. Його слід зберігати в щільно закритому контейнері подалі від світла та вологи, якщо можливо, в інертній атмосфері, щоб запобігти поступовому окисленню та гідролізу. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними основами та сильними кислотами.

Бензил 2-гідроксіацетат, також відомий як бензилгліколат, є складним ефіром, утвореним з гліколевої кислоти та бензилового спирту. Молекула поєднує первинну одиницю бензилового спирту, естерифіковану частиною гідроксиоцтової кислоти, у результаті чого утворюється структура, яка містить дві різні функціональні групи: ароматичний ефір і кінцевий гідроксил. Бензильна група сприяє ліпофільному характеру та потенціалу для взаємодії π стекінгу, тоді як гідроксиацетатна частина пропонує здатність донорувати та приймати водневі зв’язки. Кінцевий спирт є нуклеофільним і може брати участь у подальшій дериватизації шляхом етерифікації, етерифікації або окислення. Ця компактна, біфункціональна архітектура служить цінним проміжним продуктом в органічному синтезі, де складний ефір можна селективно гідролізувати або переетерифікувати, а гідроксильну групу можна розробити для введення додаткової молекулярної складності.

Синтетичний проміжний продукт у хімії ароматів
Бензил 2-гідроксіацетат використовується як будівельний блок для отримання більш складних похідних складного ефіру з покращеними нюховими властивостями. Гідроксильну групу можна ацилювати різними карбоновими кислотами для отримання бібліотеки складноефірних сполук, які додають фруктові, квіткові або бальзамічні ноти парфумерним рецептам. Його властивий м’який солодкуватий аромат також дозволяє йому функціонувати як тонкий фіксатор або змішувальний агент у композиціях ароматів.

Мономер для синтезу полімерів
Сполука служить мономером або агентом-подовження ланцюга у виробництві поліефірів і поліуретанів. Гідроксильна група може брати участь у реакціях поліконденсації з дикарбоновими кислотами або діізоціанатами, утворюючи полімери з підвісними бензильними групами, які надають жорсткості та термічної стабільності. Ці матеріали знаходять своє застосування в спеціальних покриттях, клеях і біорозкладних пластмасах.

Фармацевтичний проміжний продукт
У медичній хімії цей гідроксиефір використовується як прекурсор для синтезу сполук із потенційною активністю проти метаболічних і запальних розладів. Естерну частину можна гідролізувати з вивільненням похідних гліколевої кислоти, тоді як бензильну групу можна модифікувати або зберегти, щоб впливати на фармакокінетичні властивості. Його похідні досліджувалися як проліки для підвищення пероральної біодоступності препаратів,-що містять карбонову кислоту.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, бензил 2-гідроксіацетат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи реакції Міцунобу, окислення до відповідного альдегіду або карбонової кислоти та послідовності захисту/зняття захисту. Бензиловий ефір служить захисною групою для карбоксилу гліколевої кислоти, який можна вибірково видалити за допомогою гідрогенолізу в м’яких умовах. Його корисність поширюється на синтез гетероциклічних сполук і в якості відправної точки для побудови більш складних аналогів природного продукту, отриманого з гліколяту.

Популярні Мітки: бензил 2-гідроксіацетат, Китай виробники, постачальники бензил 2-гідроксиацетату