4-індолілацетат

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді дрібного кристалічного порошку від білого до блідо-бежевого. Його молекулярна формула C10H9NO2, що відповідає молекулярній масі 175,18. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 66-70 градусів, що вказує на послідовну кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,25 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він легко розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, ацетон, етилацетат і дихлорметан, демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність у неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з індольного кільця з ацетоксигрупою, приєднаною в положенні 4. Складноефірна функціональність чутлива до гідролізу в кислих або лужних умовах, тоді як індол NH може брати участь у водневих зв’язках. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи в прохолодних умовах, щоб запобігти гідролітичній деградації. Слід уникати контакту з сильними основами, сильними кислотами та сильними окислювачами.

4-індолілацетат — це складноефірна похідна 4-гідроксиіндолу, сполуки, де ацетильна група маскує фенольний гідроксил у бензольній частині індольного кільця. Ядро індолу, що складається з пірольного кільця, злитого з бензольним кільцем, є фундаментальною структурною одиницею в багатьох природних продуктах, нейромедіаторах і фармацевтичних препаратах. Ацетатна група служить тимчасовим захисним фрагментом, роблячи молекулу більш ліпофільною та хімічно стабільною під час синтетичних перетворень, залишаючись при цьому легко видаляється в м’яких умовах, щоб відкрити вільний гідроксил. Ця схема заміщення залишає індол NH вільним, зберігаючи його здатність утворювати водневі зв’язки з біологічними мішенями. Ацетильна група також може бути використана як засіб для ферментативного розщеплення в стратегіях проліків, що дозволяє контрольоване вивільнення активного 4-гідроксиіндолу in vivo. Ця комбінація універсальної захисної групи та біологічно релевантного гетероароматичного ядра робить сполуку корисним проміжним продуктом у конструюванні більш складних молекул.

Проміжний продукт синтезу алкалоїдів
Цей ацетильований індол використовується як будівельний блок у загальному синтезі природних алкалоїдів індолу та їх аналогів. Ацетат захищає 4 гідроксильну групу під час багатоетапної послідовності, запобігаючи небажаним побічним реакціям, одночасно дозволяючи маніпулювати іншими позиціями індольного кільця. Подальше зняття захисту виявляє фенольну групу, яка може бути вирішальною для біологічної активності або подальшої функціональності в цільовій молекулі.

Проліки-кандидати для похідних гідроксиіндолу
Естер ацетату може служити проліками для сполук, що містять фармакофор 4 гідроксиіндолу. Після введення естерази, присутні в крові та печінці, розщеплюють ацетильну групу, вивільняючи активну фенольну сполуку. Ця стратегія може покращити всмоктування при пероральному прийомі, підвищити метаболічну стабільність і зменшити метаболізм першого проходження порівняно з прямим введенням більш полярного гідроксиіндолу, що потенційно призводить до кращих фармакокінетичних профілів.

Будівельний блок для гетероциклічної конструкції
4 Індолілацетат служить відправною точкою для отримання конденсованих індольних систем, таких як пірано[3,2-е]індоли та оксазино[4,5-е]індоли, за допомогою реакцій циклізації за участю складного ефіру карбонілу або гідроксилу зі знятим захистом. Ці гетероциклічні каркаси досліджуються на предмет їх потенціалу як інгібіторів кінази та лігандів серотонінових рецепторів, де жорстке ядро ​​індолу сприяє селективності мішені та спорідненості зв’язування.

Субстрат для ферментативних досліджень
Сполука використовується як модельний субстрат для вивчення активності та специфічності естераз і ліпаз у біохімічних аналізах. Гідроліз ацетатного зв’язку вивільняє 4-гідроксиіндол, який можна контролювати спектрофотометрично через його характерне поглинання УФ. Це забезпечує зручний безперервний аналіз для характеристики кінетики ферментів, ефективності інгібітора та активності тканиноспецифічної естерази у фармацевтичних розробках.

Популярні Мітки: 4-індолілацетат, Китай Виробники, постачальники 4-індолілацетату