|
Назва продукту |
Біс(4-хлорфеніл)сульфан |
|
Номер CAS |
5181-10-2 |
|
Молекулярна формула |
C12H8Cl2S |
|
Молекулярна маса |
255.16 |
|
Код SMILES |
ClC1=CC=C(SC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 |
|
MDL № |
MFCD00496609 |
Хімічні властивості
Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді білої або майже білої кристалічної твердої речовини зі слабким ароматичним запахом. Його молекулярна формула C12H8Cl2S, що відповідає молекулярній масі 255,16. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 95-99 градусів. Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, таких як дихлорметан, толуол і ацетон, але практично нерозчинний у воді та аліфатичних вуглеводнях. Молекула складається з двох 4-хлорфенільних кілець, з’єднаних атомом сірки. Сульфідний зв'язок є відносно стабільним за звичайних умов, але може бути окислений до сульфоксиду або сульфону за відповідних окислювальних умов. Зберігання в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, оскільки вони можуть сприяти окисленню сірчаного центру.
опис
Біс(4-хлорфеніл)сульфід — це ароматичний тіоефір, що містить два пара-хлоровані фенільні кільця, з’єднані двовалентним атомом сірки. Молекула приймає зігнуту конформацію навколо сірки, з двома арильними кільцями, скрученими з компланарності, щоб мінімізувати стеричну взаємодію. Хлорні замісники в пара-позиціях надають електроноакцепторного характеру та впливають на загальну полярність і реакційну здатність молекули. Атом сірки має одинокі пари, які можуть координуватися з іонами металів або брати участь у не-ковалентних взаємодіях, тоді як арильні кільця створюють можливості для π-стекінгу. Цей простий, але функціональний каркас служить проміжним продуктом у синтезі більш складних сіркоорганічних сполук, включаючи сульфоксиди, сульфони та гетероциклічні похідні, що представляють фармацевтичний і агрохімічний інтерес.
Використання
Проміжний продукт у синтезі полімерів
Цей тіоефір використовується як мономер або агент -передачі ланцюга при виготовленні високо-полімерів, таких як полі(ариленсульфід). Його жорстка ароматична структура та термічно стабільний сірчаний зв’язок сприяють створенню матеріалів із чудовою термостійкістю, хімічною інертністю та механічною міцністю. Такі полімери використовуються в покриттях, клеях і конструкційних пластмасах, які вимагають довговічності в суворих умовах.
Компонент присадки до мастила
У складі мастильних матеріалів біс(4-хлорфеніл)сульфід та його похідні досліджуються як присадки проти екстремального-тиску та проти зношування. Атом сірки може утворювати захисні плівки на металевих поверхнях під високим навантаженням, зменшуючи тертя та запобігаючи заїданню. Атоми хлору можуть додатково посилити граничне змащування через взаємодію з металевими поверхнями.
Попередник біологічно активних сполук сірки
Сполука служить вихідним матеріалом для синтезу різних сіркоорганічних похідних з потенційною фармакологічною активністю. Окислення дає відповідні сульфоксид і сульфон, які є цінними проміжними продуктами для приготування проти-запальних, протигрибкових і протипухлинних засобів. Атоми хлору можна зміщувати або використовувати як ручки для подальшої функціональності за допомогою реакцій перехресного -сполучення.
Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, біс(4-хлорфеніл)сульфід бере участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення в положеннях, орто до сірки, дозволяючи вводити нітро, ацил або інші замісники. Він також може піддаватися металізації на вуглеці, що прилягає до сірки, уможливлюючи спрямовану функціональність. Атоми хлору забезпечують центри для перехресних зв’язків,-каталізованих паладієм, уможливлюючи побудову розширених ароматичних систем для хімії матеріалів та органічної електроніки.
Популярні Мітки: біс(4-хлорфеніл)сульфан, Китай біс(4-хлорфеніл)сульфан виробники, постачальники











