3,5-дибромізонікотинальдегід

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C6H3Br2NO, що відповідає молекулярній масі 264,90. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 125-129 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 2,23 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і диметилсульфоксид, водночас демонструючи помірну розчинність у метанолі та етанолі та обмежену розчинність у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з піридинового кільця з двома атомами брому в позиціях 3 і 5 і альдегідною групою в положенні 4. Альдегід сприйнятливий до реакцій окислення та конденсації, тоді як обидва атоми брому активуються в напрямку нуклеофільного ароматичного заміщення та реакцій перехресного сполучення, які каталізуються перехідними металами, завдяки ефекту відкликання електронів кільцевим азотом. Рекомендується зберігати в щільно закритих бурштинових контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти розкладанню та деградації під дією світла. Слід уникати контакту з сильними нуклеофілами, сильними основами та сильними окислювачами.

3,5-Дібромізонікотинальдегід є тризаміщеним похідним піридину, що містить два атоми брому в позиціях 3 і 5 і альдегідну групу в положенні 4 гетероароматичного кільця. Піридинове ядро ​​з атомом азоту, який за своєю суттю відтягує електрони, створює ароматичну платформу з дефіцитом електронів, яка значною мірою активує як альдегідні, так і галогенні замісники. Альдегід у положенні 4 є високоелектрофільним через комбінований ефект відтягування електронів кільцевого азоту та сусідніх атомів брому, що робить його чутливим до нуклеофільного приєднання та реакцій конденсації. Два атоми брому забезпечують ортогональні ручки для послідовної функціональності за допомогою реакцій перехресного сполучення, каталізованих паладієм, таких як зчеплення Сузукі, Соногашири та Бухвальда Гартвіга, уможливлюючи введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп у певних положеннях. Симетричний шаблон заміщення дозволяє побудувати як симетричні, так і несиметричні функціоналізовані похідні. Ця щільна упаковка реакційноздатних центрів на компактному гетероароматичному каркасі робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії та матеріалознавстві для побудови складних молекул на основі піридину.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей дибромпіридиновий альдегід широко використовується в синтезі інгібіторів кінази та інших терапевтичних засобів. Альдегідна група забезпечує відновне амінування для введення бічних ланцюгів основних амінів або конденсацію з гідразинами з утворенням гідразонових фармакофорів. Два атоми брому дозволяють здійснювати послідовні реакції перехресного сполучення, уможливлюючи контрольоване введення різноманітних арильних або гетероарильних груп у положеннях 3 та 5 для оптимізації спорідненості та селективності зв’язування. Похідні, отримані з цього каркасу, показали перспективу в лікуванні раку, запалення та інфекційних захворювань, де ядро ​​піридину може брати участь у водневих зв’язках з активними центрами ферментів.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Комбінація активованого альдегіду та двох атомів брому, які можна заміщати, дозволяє побудувати конденсовані гетероциклічні системи, такі як піридо[3,4 d]піримідини, піразоло[3,4 b]піридини та імідазо[4,5 c]піридини за допомогою послідовностей циклоконденсації та перехресного сполучення. Два броми можуть бути функціональні поетапно, щоб ввести заступники, які беруть участь у реакціях утворення кільця, забезпечуючи ефективний доступ до складних поліциклів, багатих азотом, з потенційною фармакологічною активністю.

Ліганд для металокомплексів
Піридиновий азот може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. Після перетворення атомів брому в донорні групи, такі як фосфіни або N-гетероциклічні карбени, цей каркас служить прекурсором для конструювання мультидентатних лігандів. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності в реакціях перехресного сполучення, окислення та гідрування, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 3,5-дибромізонікотиновий альдегід бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні ароматичні заміщення, перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, і реакції конденсації. Ортогональна реакційна здатність двох атомів брому забезпечує послідовну функціональність: один бром може брати участь у перехресному сполученні, тоді як інший залишається недоторканим для подальшої розробки. Альдегід може бути окислений до карбонової кислоти для амідного сполучення або відновлений до спирту для утворення ефіру. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів і молекулярних зондів, де піридинове кільце надає бажані електронні та структурні властивості.

Популярні Мітки: 3,5-дибромизоникотиноальдегид, Китай Виробники, постачальники 3,5-дибромизоникотиноальдегида