5-нітротіофен-2-карбонітрил

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини кольору від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C5H2N2O2S, що відповідає молекулярній масі 154,15. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 118–122 градусів, що вказує на чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,60 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у полярних органічних розчинниках, таких як ацетон, ацетонітрил і диметилформамід, помірну розчинність у етанолі та етилацетаті та обмежену розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить тіофенове кільце, заміщене нітрогрупою в 5-положенні та нітрильною групою в 2-положенні. Нітрогрупа є сильною електроноакцепторною, що робить тіофенове кільце дефіцитним електронів і активує його до нуклеофільної атаки. Нітрил забезпечує додаткове електрофільне місце для подальших перетворень. Рекомендується зберігати в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при зниженій температурі (2–8 градусів) для запобігання розкладанню. Слід уникати контакту з сильними відновниками та сильними основами.

5-Нітротіофен-2-карбонітрил має п’ятичленне тіофенове кільце, функціональне у положенні 2 нітрильною групою та в положенні 5 нітрогрупою. Тіофенове ядро, що містить атом сірки, забезпечує ароматичну гетероциклічну платформу з помірною електронною щільністю. Нітрозамінник здійснює потужний електроновідтягуючий ефект як через індуктивний, так і через резонансний механізм, значно зменшуючи електронну густину в кільці та активуючи нітрил до нуклеофільного приєднання. Ця електронна конфігурація типу push-pull створює поляризовану молекулу з чіткими характеристиками реакційної здатності: нітрил може піддаватися гідролізу до карбонової кислоти, відновленню до аміну або реакціям циклоприєднання, тоді як нітрогрупа може бути відновлена ​​до аміну або служити відхідною групою за певних умов. Компактна, щільно функціональна архітектура робить цю сполуку універсальним проміжним продуктом для побудови більш складних гетероциклічних систем, особливо в синтезі біологічно активних молекул і функціональних матеріалів, де потрібна точна електронна настройка.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне нітротіофену використовується в синтезі протимікробних і протипаразитарних засобів. Нітрильну групу можна перетворити на амідини, тетразоли або карбонові кислоти, які служать ключовими фармакофорами в препаратах, спрямованих на інфекційні захворювання. Відновлення нітрогрупи дає відповідний амінотіофен, який можна далі розробити для отримання доступу до інгібіторів кінази та інших терапевтичних кандидатів. Його електро-тіофенове ядро ​​також з’являється в сполуках із протигрибковою активністю.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Комбінація нітро- та нітрильних груп дозволяє реакціям циклоконденсації з різними динуклеофілами утворювати конденсовані гетероциклічні системи, такі як тієнопіримідини та тієнопіридини. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їх потенціалу як протиракових і проти{1}}запальних засобів. Нітрогрупа може брати участь у нуклеофільному ароматичному заміщенні, дозволяючи вводити різноманітні замісники в м’яких умовах.

Матеріалознавство
Поляризована електронна структура цієї сполуки робить її цінною для розробки нелінійних оптичних матеріалів і органічних напівпровідників. Сильні електроно{1}}акцепторні групи створюють донорно-акцепторну систему, яка може проявляти велику гіперполяризованість, корисну для генерації другої-гармоніки. Похідні цього каркасу також досліджуються як будівельні блоки для спряжених полімерів із регульованою забороненою зоною.

Проміжний продукт органічного синтезу
Як багатофункціональний гетероароматичний субстрат, 5-нітротіофен-2-карбонітрил бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи каталізовані паладієм-перехресні зв’язки після перетворення нітрилу в інші функціональні групи, послідовності відновлення для доступу до амінотіофенів та реакції циклоприєднання з використанням електронно-дефіцитної природи тіофенове кільце. Його ортогональна реакційна здатність забезпечує послідовну функціональність, що робить його цінним вихідним матеріалом для побудови бібліотек сполук на основі тіофену для медичної хімії та дослідження матеріалів.

Популярні Мітки: 5-нітротіофен-2-карбонітрил, Китай Виробники, постачальники 5-нітротіофен-2-карбонітрилу