(S)-2-(4-(піперидин-3-іл)феніл)-2Н-індазол-7-карбоксаміду гідрохлорид

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічного порошку від-білого до блідо-бежевого кольору. Його молекулярна формула C19H21ClN4O, що відповідає молекулярній масі 356,85. Точка плавлення не є чітко визначеною і зазвичай перевищує 200 градусів, при цьому розкладання відбувається при нагріванні. Розрахункова щільність становить приблизно 1,3 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у воді та полярних органічних розчинниках, таких як метанол, етанол і диметилсульфоксид, завдяки формі гідрохлоридної солі, демонструючи обмежену розчинність у апротонних розчинниках, таких як ацетонітрил, і незначну розчинність у не-полярних вуглеводнях. Молекула містить як донори водневих зв’язків, так і акцептори карбоксамідної та індазольної частин. Гідрохлорид підвищує розчинність і стабільність у воді. Рекомендується зберігати в щільно закритому контейнері в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти гігроскопічному поглинанню та розкладанню. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

(S)-2-(4-(піперидин-3-іл)феніл)-2H-індазол-7-карбоксамід гідрохлорид має хіральне піперидинове кільце, з’єднане через пара-заміщений фенільний лінкер із 2-положенням індазолу ядро, яке містить карбоксамідну групу в положенні 7. (S)-конфігурація в 3-положенні піперидину надає визначену тривимірність, що має вирішальне значення для енантіоселективного розпізнавання біологічними мішенями. Індазолова кільцева система поєднує піразол, злитий з бензолом, пропонуючи водневі зв’язки за допомогою азоту піразолового типу та взаємодії π-стекінгу через ароматичну поверхню. Карбоксамід забезпечує додаткові водневі зв'язки. Форма гідрохлоридної солі полегшує виготовлення препарату та покращує фармакокінетику. Ця архітектурна суміш основного хірального аміну, жорсткого гетероароматичного ядра та полярного аміду робить сполуку універсальним проміжним продуктом у синтезі складних фармакологічно активних молекул.

Синтез інгібітора кінази
Індазоловий каркас є добре-відомим мотивом у дизайні АТФ-конкурентних інгібіторів кінази. Ця сполука служить ключовим будівельним блоком для введення хіральної піперидинілфенільної групи в препарати-кандидати, націлені на кінази, задіяні в онкології та запальних захворюваннях. Карбоксамід може вступати в критичні водневі зв’язки із залишками шарнірної області, тоді як піперидиновий азот пропонує ручку для подальшої функціональності для модулювання селективності та ефективності.

Розвиток збудника центральної нервової системи
Хіральний піперидиновий фрагмент структурно пов’язаний із фармакофорами, які містяться в численних -активних сполуках ЦНС. Похідні цього каркасу досліджуються на предмет їх спорідненості з G-рецепторами та іонними каналами, включаючи рецептори серотоніну та дофаміну. Просторове розташування основних амінних і ароматичних кілець імітує топологію ендогенних нейромедіаторів, що дозволяє створювати нові антипсихотичні засоби та антидепресанти.

Асиметричний синтез Хірон
Добре-визначений (S)-стереоцентр робить цю сполуку цінним вихідним матеріалом для отримання енантіомерно чистих лігандів і органокаталізаторів. Після зняття захисної групи або подальшої функціоналізації його можна включити в хіральні допоміжні речовини, що використовуються в асиметричному гідруванні, алільному алкілуванні та інших стереоселективних перетвореннях.

Хіміко-біологічний зонд
Поєднання флуоресцентного індазолового ядра та основного піперидину дозволяє цій молекулі служити шаблоном для розробки молекулярних зондів. Приєднуючи репортерні групи або афінні мітки за допомогою карбоксамідного або піперидинового азоту, дослідники можуть створювати інструменти для вивчення взаємодії білків-лігандів, локалізації рецепторів і шляхів передачі сигналу, що включають пуринергічні або кіназні мішені.

Популярні Мітки: (s)-2-(4-(піперидин-3-іл)феніл)-2h-індазол-7-карбоксамід гідрохлорид, Китай (s)-2-(4-(піперидин-3-іл)феніл)-2h-індазол-7-карбоксамід гідрохлорид виробники, постачальники