4-Хлоро-2,5-диметоксипіримідин

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до не-білого кольору. Його молекулярна формула C6H7ClN2O2, що відповідає молекулярній масі 174,59. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 88–92 градусів, що відображає послідовну кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,38 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він має добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, таких як дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і диметилсульфоксид, водночас показуючи помірну розчинність у метанолі та етанолі та обмежену розчинність у воді та аліфатичних вуглеводнях. Молекула містить піримідинове кільце, заміщене двома метоксигрупами в положеннях 2 і 5 і атомом хлору в положенні 4. Електроно{17}}донорні метоксигрупи та електроно{18}}акцепторний хлор створюють поляризовану гетероароматичну систему. Атом хлору сприйнятливий до нуклеофільного заміщення, що забезпечує подальшу функціональність. Рекомендується зберігати в щільно закритому контейнері в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти гідролізу та розкладанню. Слід уникати контакту з сильними нуклеофілами та сильними основами.

4-Хлоро-2,5-диметоксипіримідин має піримідинове ядро, функціоналізоване в положеннях 2- і 5 метоксигрупами та в положенні 4 атомом хлору. Піримідинове кільце з двома атомами азоту забезпечує гетероароматичну платформу з дефіцитом електронів, яка може брати участь у взаємодії π-стекінгу та водневих зв’язків. Метоксигрупи віддають електронну густину через резонанс, частково врівноважуючи електроноакцепторний ефект кільцевих азотів і хлору. Цей шаблон заміщення створює різні електронні середовища в кожній позиції: хлор у C-4 активується в напрямку нуклеофільного ароматичного заміщення, тоді як метоксигрупи можуть впливати на реакційну здатність у сусідніх сайтах. Комбінація лабільного галогену та двох алкоксизамісників у компактному гетероциклі робить цю сполуку універсальним проміжним продуктом для побудови більш складних структур на основі піримідину, особливо в медичній хімії, де піримідинові ядра переважають в інгібіторах кіназ та противірусних агентах.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей хлорпіримідин служить ключовим будівельним блоком у синтезі біологічно активних молекул, включаючи інгібітори кінази та протимікробні агенти. Атом хлору може бути заміщений амінами, алкоксидами або вуглецевими нуклеофілами для введення різноманітних замісників, що дозволяє швидко досліджувати взаємозв’язки структури-активності. Похідні піримідину, отримані з цього скелета, показали активність проти раку, запалення та інфекційних захворювань, причому метоксигрупи сприяють метаболічній стабільності та спорідненості до мішені.

Агрохімічні дослідження
У хімії захисту рослин ця сполука використовується для розробки нових фунгіцидів і гербіцидів. Піримідинове кільце є поширеним мотивом в агрохімікатах, які інгібують ключові ферменти, такі як сукцинатдегідрогеназа у грибів або ацетолактатсинтаза у бур'янів. Атом хлору дозволяє функціоналізувати на пізньому-стадії через перехресне-сполучення або нуклеофільну заміну, тоді як метоксигрупи модулюють ліпофільність і стійкість у середовищі.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний гетероароматичний проміжний продукт, 4-хлоро-2,5-диметоксипіримідин бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи реакції перехресного сполучення, що каталізуються паладієм (Сузукі, Соногашира, Бухвальд-Хартвіг) і нуклеофільне ароматичне заміщення амінами, тіолами та алкоксиди. Метоксигрупи можна деметилювати за відповідних умов для виявлення гідроксилів, забезпечуючи додаткові ручки для подальшої дериватизації. Ця ортогональна реакційна здатність дозволяє створювати бібліотеки полізаміщених піримідинів для медицини та хімії матеріалів.

Попередник флуоресцентних зондів
Електро{0}}насичений характер, який надають метоксигрупи, можна використати в дизайні флуоресцентних молекул. Після функціоналізації в положенні хлору за допомогою кон’югованих систем отримані похідні піримідину виявляють регульовані фотофізичні властивості. Такі сполуки досліджуються як зонди для біозображення, датчики для іонів металів і як компоненти органічних світло-діодів, де піримідинове ядро ​​служить -частиною, що транспортує електрони.

Популярні Мітки: 4-хлор-2,5-диметоксипіримідин, Китай Виробники, постачальники 4-хлор-2,5-диметоксипіримідину